Mantan mafia, Henry Hill, menceritakan kisah suka dukanya yang penuh warna tapi brutal dalam keluarga kriminal New York. Impian untuk hidup mewah pun jadi mimpi buruk.

Kisah ini berdasarkan kisah nyata. Mengikuti perjalanan hidup James Burns, seorang remaja yang bergabung dengan geng jalanan di daerah pinggiran kota dan akhirnya masuk ke dalam penjara dengan keamanan tinggi. Di sana, ia berteman dengan seorang narapidana yang pernah melakukan pembunuhan dan menjadi mentornya. Persahabatan ini membantu James untuk mengubah hidupnya di dalam penjara.