A Cinderella Story: If the Shoe Fits er den fjerde film i Cinderella Story serien. Tessa Golding hænger med som assistent for sin stedmor og sine stedsøstre, da søstrene går til audition for rollen som Askepot i en musical. Men Tessa deltager i forklædning og får rollen, selvom hun mister sin ene løbesko! Kan hun charmere prinsen og hovedrolleindehaveren Reed West og holde sin identitet hemmeligt?

Jeff og Amy er på vej gennem ørkenen, da deres bil bryder sammen. Heldigvis får de hurtig hjælp, da en lastbil stopper og tilbyder dem et lift. Amy kører med til nærmeste diner, hvor hun kan ringe efter hjælp, mens Jeff bliver tilbage og passer bilen. Efter lang tids venten begynder Jeff at blive utålmodig og bange. Da han kommer til dineren, har ingen set Amy. Jeff starter en desperat eftersøgning, der lynhurtigt udvikler sig til en voldsom kamp på liv og død.

Et barn født udenfor ægteskabet, som forsvandt for fyrre år siden. En grav uden lig. En gigantisk diamant. Og en arv på flere millioner. Dette er blot nogle af ingredienserne, når to småsvindlere får til opgave at finde en ældre millionøses forsvundne arving. Men efterhånden som de to kommer tættere på deres mål, må de sande, at ikke alle ønsker at blive fundet... Og at nogen er villig til at slå ihjel, for at lade fortiden ligge urørt hen... Men hvorfor?

Den franske politimand Hubert blev for 19 år siden blev han forladt af sit livs store kærlighed Miko uden et ord. Siden har han fordybet sig i sit arbejde og skabt sig et ry som en af de sejeste betjente i Paris. En dag får han et opkald fra Japan. Han får at vide, at Miko er død, og at hun har gjort ham til enearving. Dybt chokeret tager han til Japan blot for at opdage, at han har arvet mere, end han troede. Miko efterlod ham nemlig også en datter, Yumi. Hun er en lille uregerlig rod, men da der kun er én dag, til hun bliver 20 og myndig, får Hubert til opgave at passe på hende, til det sker. Det går snart op for ham, at der står næsten $200 mill. på den konto, som Yumi står til at få kontrol over dagen efter. Pludselig er der skumle kræfter, der viser interesse i den lille pige... men de skal gennem farmand først!

Gangsteren Charlie, der forelsker sig i den sexede lejemorder Irene. Da Irenes mand snyder Charlies arbejdsgivere, Prizzi-familien, for en ganske betydelig sum penge, hober problemerne sig op. For Charlie bliver sendt ud for at "rydde op". Irenes mand volder ham igen problemer, men svært angrebet af forelskelse undlader han at skyde Irene. Den slags svagheder ser Mafiaen ikke med milde øjne på.

Den aldrende lejemorder Jimmy 'Gravedigger' Conlon er en alkoholiseret skygge af sig selv. Han fortryder, at han valgte mafiaens familie frem for sin egen, men en nat får han chancen til at råde bod på fortidens synder, da han redder sin voksne søn, Mike, fra at blive skudt. Uheldigvis var gerningsmanden søn af Jimmys gamle gangsterchef, Shawn Maguire, som nu går efter Mike og hans kone og børn.

Parker er ikke den mest vellykkede kriminelle. Sammen med Longbaugh ender de ofte med at have taget munden for fuld. Under et noget specielt og lovligt forsøg på at skaffe sig hårdt tiltrængte penge, overhører de en samtale, de ser store muligheder i. Et par, Chidducks, venter barn ved hjælp af rugemoderen Robin. Hun får en million dollars for at gøre det. Hvor meget vil parret så ikke være villig til at betale i løsepenge, hvis de kidnapper barnet? Men det er først, da de har barnet i deres magt og har sat kursen mod Mexico, at de finder ud af, hvem det er, de har at gøre med. Snart deltager folk fra begge sider af loven i jagten.

En gang var Jeff Talley politets fremmeste forhandler i gidseltagninger. Men en dag gik det galt, og Jeff slikker nu de mentale sår som politichef i en lille by. Da nogle unge vil stjæle en rig mands bil og ender med at forskanse sig i hans hus med familien som gidsler, bliver der igen brug for Jeffs evner som forhandler. Det er han nu ikke meget for til at begynde med.

Jerry arbejder for mafiaen, derfor får han en dag to ultimatumer: Det ene er fra mafiaen, der beordre ham til Mexico for at hente en uvurderlig antik pistol. Det andet er fra hans kæreste, der vil have at han vælger mellem hende og mafiaen. For at forblive i live vælger Jerry at hente pistolen, der eftersigende skulle være forbandet.

Doc slipper for at rådne op i et mexicansk fængsel, da gangsteren Jack befrier ham. Til gengæld skal Doc hjælpe med at røve en væddeløbsbane. OK tænker Doc men opdager efterhånden, at Jack har underholdt han kone på den mest intime måde og heller ikke er helt uskyldig i Docs fængsling. Kuppet lykkes, men så går det meste andet også galt.

Efter at have iscenesat sin egen død lever den berygtede Jimmy "The Tulip" Tudeski (Bruce Willis) nu et roligt liv i skjul, hvor han plejer sunde interesser som kreativ husholdning, finere madlavning og psykoterapi. Men en dag banker en gammel "ven" på døren, den panikslagne Oz (Matthew Perry), der desperat beder om hjælp med at redde sin kone, der er blevet kidnappet af den ungarske mafia. Og denne gang må Kimmy og Oz endnu længere ud i tovene og endnu længere ud i ekstremerne for at sende skurkene endnu dybere ned i jorden!