Anys 70. Relat biogràfic sobre Frank Serpico, un policia íntegre, de principis incorruptibles que, a diferència dels seus col·legues, mai no es va deixar subornar i, precisament per això, sempre va tenir problemes amb els seus companys de professió i es va veure exposat a situacions molt perilloses .
Dos joves es coneixen durant un llarg viatge amb avió. Oliver (Kutcher) acaba de sortir de la Universitat i té plans molt concrets i estrictes per aconseguir l'èxit en els negocis i l'amor. Emily (Peet) és una ànima audaç, lliure i espontània, que se sent atreta per les situacions extremes i desenfrenades. Són, en principi, les seves dues maneres incompatibles de veure i encarar la vida. No obstant, malgrat que continuen amb les seves dispares vides, sembla que a tots dos la seva trobada els ha deixat empremta, cosa totalment inexplicable els manté units. De fet, es tornen a veure, any rere any, a diferents ciutats.
El detectiu John Hobbes està convençut que després de l'execució de l'assassí en sèrie Edgar Reese s'han acabat els problemes. Però quan la gent que coneix comença a cantar la mateixa cançó que Reese va cantar durant la seva execució, Hobbes se n'adona que potser després dels crims es trobi l'àngel caigut Azazel, que va ser condemnat a vagar sense cos per la Terra i ha prendre els cossos d'altres persones.
Jack és un nen que viu amb els seus germans i els seus pares en la nord-americà dels anys cinquanta. Mentre que la seva mare encarna és un exemple d'amor tendresa, el seu pare representa la severitat, doncs es creu obligat a ensenyar-li a enfrontar-se a un món hostil. Així, aquest viatge que comença amb la pèrdua de la innocència arribarà fins als nostres dies, amb Jack ja adult recordant certs moments transcendents de la infància i la seva influència.
La vida de dos pares es creua quan un es veu involucrat en un terrible atropellament i es fuga, deixant el fill de l'altre mort a la cuneta. Els dos homes (Joaquin Phoenix i Mark Ruffalo) reaccionen de manera inesperada.
La història se centra en Steven Russell, un modèlic i convencional pare de família que després de patir un accident de trànsit decideix deixar enrere la farsa que estava vivint: és gai ia més ho sap des de petit. Així, Steven comença una nova i dissipada vida, veient-se obligat a cometre una sèrie de fraus per poder costejar-se les despeses. Les seves accions el conduiran a la presó, on s'enamora del seu company de cel·la, Phillip Morris, amb qui inicia una relació. Tot i això, el sistema penitenciari separarà la parella, i Russell perpetrarà diversos intents de fuga per reunir-se de nou amb el seu estimat.
Al gresca Jack Fuller li acaba d'acomiadar de l'empresa el seu pare. D'altra banda, a l'atractiva Joy McNally, el seu xicot l'ha deixat plantada. Tots dos decideixen anar-se'n a Las Vegas, i s'hi coneixen en una equivocació d'habitacions del seu hotel. Després de marxar de festa, l'endemà al matí es desperten... i descobreixen que s'han casat després d'una nit de bogeria i descontrol. Just a la seva primera discussió, Jack guanya un jackpot de 3 milions de dòlars en una màquina del casino jugant amb una moneda de Joy. Tots dos intentaran quedar-se amb els diners, encara que l'amor potser aparegui pel camí...