Clark Griswald heeft zich voorgenomen om zijn gezin een heerlijke kerstvakantie te bezorgen. Maar helaas verloopt die zeer rampzalig. Hij koopt vijfentwintigduizend knipperlichtjes om het huis te versieren en gaat samen met zijn vrouw Ellen, zoon Russ en dochter Audrey, een hele zaterdag in het bos op zoek naar die ene, speciale kerstboom. De familie gaat aan het vele gooi- en smijtwerk bijna ten onder, maar redt het met vallen en opstaan tot het 'vrede op aarde' is en alle breuken hersteld zijn.

Een dronken vrouw zit op een bank in een park en schreeuwt tegen een dikke en gedweeë man dat ze hem nooit meer wil zien. Maar wanneer ze hoort wat hij die avond gaat koken, zegt ze dat ze misschien toch wel even langs zal komen. Een tubaspeler klaagt tijdens een wilde vrijpartij met een soort vrouwelijke viking dat de bank 34 procent van zijn pensioenfonds heeft verkwanseld. Zelf is hij de nagel aan de doodskist van zijn vrouw en zijn onderburen. Een psychiater die 27 jaar lang kwaadaardige mensen heeft geholpen, vraagt zich af wat het nut daarvan is geweest. Een meisje droomt dat ze getrouwd is met de rockgitarist waar ze gek op is.

Jack Campbell heeft het helemaal voorelkaar: een perfecte job, luxe penthouse, een Ferrari, en zijn firma staat op het punt een belangrijke deal te maken. Na kerstavond wordt Jack wakker in een ander bed, naast zijn vroegere vriendin en met kinderen. Hij komt erachter dat hij meemaakt hoe zijn leven eruit had kunnen zien als hij vroeger een andere beslissing had genomen.

Natuurlijk kent iedereen Santa Claus (Paul Giamatti), maar niemand kent zijn verbitterde, oudere broer Fred (Vince Vaughn). De twee broers zijn elkaars tegenpolen en juist het feit dat zijn jongere broertje zo geliefd is, is Fred een doorn in het oog. Er ontstaat dan ook een groot probleem wanneer Fred gedwongen wordt om eveneens naar de Noordpool te verhuizen.