Den 73-årige Alvin Straight, lever en rolig pensionisttilværelse i lillebyen Laurens i Iowa sammen med sin datter. Da han hører, at hans bror, som han ikke har talt med i årevis, har fået en blodprop, beslutter Alvin sig for at han vil se ham en sidste gang. Desværre har Alvin hverken kørekort eller bil, og han kender ingen, der kan køre ham. Men han har en lille græsslåmaskine-traktor, og i den begiver han sig af sted, på den 500 km lange færd til brorens bolig.

Jane Austen er 20 år. Hun kommer fra et langtfra velstående hjem. Derfor ligger i kortene, at hun skal gifte sig til penge, som det er kotume i 1790'ernes England. Men Jane tror på kærligheden, og da hun møder den unge irske jurist-elev Tom, så finder hun den. Problemet er bare, at hvis det unge par vil realisere den spirende kærlighed, så må de brænde alle broer bag sig.

Brad har en udmærket karriere og lever et komfortabelt liv i Sacramentos forstæder sammen med sin hustru og sønnen, der er musikalsk begavet. Livet er dog ikke ligefrem endt som han forestillede sig i sine velmagtsdage på universitetet. På en tur med sønnen til Boston, hvor Brad læste i sin ungdom, kan Brad ikke lade være med at sammenligne sig selv og sit liv med det gamle slæng, der alle har stor succes: en Hollywood mogul, en hedgefond grundlægger, en tech-entreprenør, samt en politisk ekspert og bestseller forfatter . Brad forestiller sig deres rige, glamourøse liv alt imens han frygter, at den hyggelige middelklasse tilstand hans liv bærer præg af, er alt han nogensinde vil opnå. Da omstændighederne tvinger ham til at genoptage kontakten til sine forhenværende venner, begynder Brad dog at tvivle på, hvem der egentlig lever det gode liv.

Filmens hovedperson er den følsomme 15-årige Scott Bartlett, hvis familie får vendt op og ned på livet, da der udbryder borrelia i nabolaget, hvilket spreder paranoia og angst blandt folk. Forældrene står overfor at skulle skilles, mens Scotts storebror er på vej til at blive sendt ud i krig. Scott har forelsket sig i nabopigen Adrianna Bragg, der tilsyneladende er den eneste person i hele verden, der forstår de problemer, Scott går og tumler med. Men også Adrianna har sit at slås med i form af en bekymret mor, der forsøger at dække over en løbsk kærlighedsaffære, og faderen, som er ved at trække sig ind i sin egen verden på grund af bivirkningerne af sygdommen.

Den ukuelige optimist Ryden Malby får den mest brutale opvågning, da hun skal ud på arbejdsmarkedet. Hun kan nemlig ikke få et arbejde og er derfor tvunget til at flytte tilbage til sit barndomshjem og tilbage til sin excentriske familie. Her forsøger hun at finde den rigtige fyr og bare en antydning af, hvor hendes liv er på hen. I frustration over livet indser hun efterhånden, at hendes bedste ven er det eneste, som kan give hendes liv lidt mening.