Den forkælede arving Jason Stevens troede, at arven ville betyde en hel masse lettjente penge, men han kunne ikke have taget mere fejl, og bliver i stedet kastet ud på en opdagelsesrejse, der tvinger ham til at besvare et af de vigtigste spørgsmål for os mennesker: Hvordan er forholdet mellem rigdom og lykke?

Tom er en skidt fyr, som konstant sammenlignes med sin bror Mike, der har et fornuftigt job og går på aftenskole for at videreuddanne sig. Mens Mike forgæves forsøger at få sin bror til at holde sig på den rigtige side af loven, begår Tom og hans ven Matt den ene forbrydelse efter den anden. Da Matt bliver slået ihjel, går Tom på jagt efter sin vens mordere.

Teenageren Holly Hamilton er godt træt af at skulle flytte, hver gang hendes ugifte mor Jean ryger ind i en krise i et af sine utallige parforhold. Derfor udtænker Holly den perfekte plan om den perfekte mand - hun opfinder en hemmelig beundrer, så hendes mor kan komme på andre tanker. Men da det virtuelle forhold udvikler sig, bliver Holly nødt til at fremvise bejleren og låner til det formål sin vens charmerende og flotte onkel. Tingene udvikler sig, og Holly må ty til mere og mere desperate metoder for at gennemføre sin plan og beskytte sin mors nyfundne lykke. Men hvad nu, hvis hendes mor i mellemtiden går glip af den rigtige "perfekte mand"?

En midaldrende mor (Michelle Pfeifer) til en halvvoksen datter (Saoirse Ronan) har ikke haft megen held i kærlighed på det sidste. Så møder hun en ung fyr (Paul Rudd), og trods aldersforskellen er tiltrækningen gensidig. Efterhånden som forholdet synes at udvikle sig til noget dybere, spekulerer datteren på, om den kildrende, søde fornemmelse, hun selv oplever ved samværet med en dreng fra nabolaget, måske er det, som kaldes "kærlighed".