ハリウッドのスター、ボブ・ハリス(ビル・マーレイ)はウイスキーのCM撮影のために来日し、滞在先のホテルへと向かっていた。ホテルで出迎える日本人スタッフに軽く挨拶をし部屋に入るとアメリカの妻からファックスが入る……。
夏を過ごそうと田舎町で下宿するハンバートに、未亡人シャーロットは積極的だが、当のハンバートは彼女の娘・ロリータに心奪われていた。やがてハンバートとシャーロットは結婚するが、夫が娘を愛してる事を知ったシャーロットは逆上のあまり事故死してしまう。心置きなく二人だけの暮らしと相成るはずだったが、近所の視線も気になり、ハンバートはロリータを連れて車で旅に出るのだが……。
多くの女性たちと気ままな恋を楽しんできた中年男ドン・ジョンストン(ビル・マーレイ)は、ある日、「あなたの息子がもうすぐ19歳になります」と書かれた匿名の手紙を受け取る。困惑したドンは隣に住む親友のウィンストン(ジェフリー・ライト)に促され、手紙の主を探すためアメリカ大陸横断の旅に出るが……。
人生崩壊まっしぐらの一大パニックに陥った“世界一不幸な男”の運命をたどる2週間の物語。監督は「ノー・カントリー」のジョエル&イーサン・コーエン。出演は、舞台を中心に活躍するマイケル・スタールバーグ、「扉をたたく人」のリチャード・カインド、「容疑者」のフレッド・メラメッド、「最後の恋のはじめ方」のアダム・アーキンなど。
独身のラスは優秀なイメージ・コンサルタントで、著名人にイメージ・アップのためのアドバイスをしている。ある夜、ラスは自宅で小さな男の子を目撃する。その時は見失ってしまうが、翌日、もう一度その少年に出会ったラスは、少年が昔のラス=ラスティであると知る。二人で話をしているうちに、ラスは今の自分が子供の頃の夢をひとつも叶えていないことにがく然とする。そして、ラスティにもうすぐ訪れる8歳の誕生日が最悪なものであったことを思い出す。