Zack er skolens mest tjekkede fyr. Derfor er han dybt rystet, da hans mindst lige så tjekkede kæreste dumper ham. For at bevare sit ry som cool fyr, indgår han et væddemål med en rivaliserende kammerat. Han skal forvandle skolens mest kiksede pige til ballets dronning ved den afsluttende skolefest. Laney er dybt un-cool, fordi hun er bogligt ambitiøs og ligeglad med veninder og fyre. Og hun ignorerer Zack totalt! Med sit rygte på spil forstærker Zack sin stormkur og pludselig befinder Laney sig i Zacks lillesøsters værelse med en saks i håret og sminke i ansigtet. Da den grimme ælling bliver forvandlet til en blændende smuk svane, går det pludselig op for Zack at det er pigen og ikke væddemålet han helst vil vinde...men måske har han opdaget det for sent!

Medarbejdere på en Bennigans-lignende restaurant (kaldet kreativt nok Shenanigan's) dræber tid, før deres virkelige liv kommer i gang. Men mens de venter, bliver de nødt til at beskæftige sig med kræsen, der vil have deres bøf kogt på bestilling og entusiastiske ledere, der ønsker at opbygge det perfekte ventepersonale. Heldigvis har disse medarbejdere effektiv hævntaktik.

I sine syv år på Coolidge College har Van Wilder opbygget et legendarisk ry som skolens ukronede festkonge, og nu skal den pligtopfyldende Gwen Pearson skrive en artikel om ham til skolebladet. Men det vilde liv synes at lakke mod enden, da Van Wilders far, Vance, smækker pengekassen i. Syv år på college må være rigeligt! Så let lader "Van The Man" sig dog ikke kue. Sammen med sine venner lægger han skumle planer, så han kan fortsætte sit liv som evighedsstuderende festabe…