Cody Jarrett i la seva banda assalten un tren que transporta 300.000 dòlars, assassinen els conductors i fugen amb els diners. Poc després els agents federals inicien la persecució, convençuts que ell és l'autor de l'assalt. Cody es lliura a la policia i és condemnat a només dos anys de presó, ja que ha preparat una coartada perfecta. Tot i això, els agents del tresor estan convençuts que va ser el cervell de l'assalt i li tendeixen un parany.

Dave Bannion és un policia honest que investiga el suïcidi d'un company. Bertha, la vídua, explica a Bannion que al seu marit li havien diagnosticat una greu malaltia. Però Lucy, l'amant del difunt, li explica que, en realitat, el policia havia descobert un complex entramat de corrupció al seu departament. Quan Lucy apareix brutalment assassinada, Bannion decideix acusar Lagana, el major mafiós de la ciutat. Al cap de poc temps, el cotxe de Bannion explota i mata la seva dona, fet que el portarà a iniciar una venjança salvatge.

Boston, dècada dels 70. L'agent de l'FBI John Connolly convenç en Whitey Bulger, un mafiós irlandès que acaba de sortir de la presó, perquè col·labori amb ell per eliminar un enemic comú: la màfia italiana. Aquesta aliança resulta ser nefasta i provoca una espiral de violència que permetrà a en Whitey eludir la llei, consolidar el seu poder i convertir-se en un dels gàngsters més poderosos de la història de Boston.

Jedediah Tucker Ward (Gene Hackman) és un advocat llegendari de les llibertats civils que ha dedicat la seva vida a defensar els desprotegits contra l'Estat i les grans multinacionals. La seva filla Margaret (Mary Elizabeth Mastrantonio) és una brillant advocada que serà el proper soci del bufet més prestigiós de San Francisco. Tots dos s'enfrontaran en un procés on han d'anteposar la seva professionalitat als sentiments d'amor i odi en un cas esfereïdor que els unirà o separarà per sempre.

A Chicago, a l'època de la Llei Seca, en morir un ”reputat” gàngster, el seu successor se les té a veure amb el millor amic i col·laborador del difunt. Aquest té un pla per aconseguir el control del negoci del joc i el licor que al mateix temps li donarà una reputació a tota la ciutat com a defensor dels desheretats.