Hugo és un advocat novaiorquès que es dirigeix a Milwaukee, amb la seva millor amiga Madelyn, per passar les vacances amb la seva mare Kate, que està a càrrec de les celebracions nadalenques locals. Sempre casamentera, Kate fa arranjaments perquè Hugo es trobi amb Patrick, amic i enamorat en secret d'Hugo a l'escola secundària. Patrick ha tornat recentment després d'una reeixida temporada a Silicon Valley. Mentre gaudeixen junts de les festivitats festives locals, l'atracció mútua de l'Hugo i el Patrick és innegable i sembla que l'aparellament a l'estil Santa Claus de Kate és un èxit. Però quan l'Hugo rep notícies d'un gran ascens que requereix mudar-se a Londres, ha de decidir què és el més important per a ell.

Sissy Hankshaw va néixer amb uns enormes polzes a les mans que l'han ajudat a fer autoestop al llarg del país des de la seva més tendra infància. Es converteix en model d'agència, i el seu agent de Nova York "la Comtessa" li aconsegueix una feina per rodar un espot en un ranxo on fa amistat amb Bonanza Jellybean. Acaben ocupant el ranxo i la policia intervé.