En finalitzar la jornada laboral, un solitari empleat d'una companyia d'informàtica (Griffin Dunne) es veu embolicat en una sèrie d'estranyes circumstàncies que el porten a un dels pitjors barris de Nova York. Allà, viurà una interminable i esbojarrada nit...
La Rafi, una dona divorciada de 37 anys, coneix en David, un pintor de 23. Aviat es converteixen en amants, però resulta que el jove és fill de la psiquiatra de Rafi, que no veu amb bons ulls la relació del noi amb una dona 14 anys més gran.
A la vida de Priscilla Chase (Parker Posey) tot sembla perfecte: la seva feina, casa seva i fins i tot el seu marit, perfecte en tot menys al llit. Quan, inesperadament, el seu marit (Paul Rudd) l'abandona per recuperar la seva espatlla amb una estudiant (Mischa Barton), Priscilla emprèn un viatge salvatge i s'acaba enamorant al lloc més inesperat.
Jack Ryan (Owen Wilson) és un surfer i lladre de poca muntanya que, fent tombs per la vida, ha acabat treballant en una constructora a Hawaii. Després d'un incident que li costa l'acomiadament, el jutge Walter Crewes (Morgan Freeman) el contracta al petit hoteler. Però llavors coneix una explosiva dona (Sara Foster) que brindarà un pla difícilment rebutjable: robar 200.000 dòlars a un magnat de la zona.