De jeugdbelevenissen van vier vrienden op hun weg naar volwassenheid. Genietend van vakanties in hun studentenperiode, tot bitterzoete tranen tijdens een trouwerij. Alle vier zijn ze op zoek naar de ware betekenis van het leven. Twee van hen, Bunny en Naina beginnen na verloop van tijd gevoelens voor elkaar te krijgen.
Eva (Julia Louis-Dreyfus) is een droevige gescheiden vrouw. Wanneer ze de sterke Marianne (Catherine Keener) ontmoet, een vrouw die zich in dezelfde situatie als haar bevindt, wordt ze aangestoken door haar levensvreugde en vertrouwen. Eva besluit daarop om haar leven in eigen hand te nemen en ze gaat op date met Albert (James Gandolfini). Maar de zaken worden ingewikkeld wanneer blijkt dat Albert de ex-man van Marianne is.
Drie vrijgezelle vrienden uit Manhattan besluiten een pact te sluiten met elkaar om zoveel mogelijk leuke dingen te doen in de resterende tijd dat ze single zijn. Het duurt echter niet lang voordat zij elk een geliefde vinden en het risico lopen om het pact te verbreken.
Blowen, zuipen en zoveel mogelijk chicks regelen. Dat is het leven van videotheekmedewerker Max (Tim Haars) en zijn geadopteerde broer Jules (Daniël Arends), tevens beste vriend. Samen hebben ze een pact: ze willen nooit een relatie want dat is te veel gezeik. Zij leven het leven waar elke man van droomt, totdat ze allebei verliefd worden op Anna (Sylvia Hoeks).
Luke en Kate zijn collega's bij een brouwerij in Chicago waar ze hun dagen doorbrengen met drinken en flirten. Ze passen perfect bij elkaar, alleen hebben ze beiden een relatie. Luke staat op het punt te gaan trouwen met zijn vriendin waar hij zes jaar een relatie mee heeft, en Kate heeft een relatie met de muziekproducer Chris. Maar het bier vervaagt de grenzen steeds meer.
Toen Jay en Annie voor het eerst bij elkaar kwamen, was hun relatie intens, maar tien jaar en twee kinderen later is de vlam van hun liefde vrijwel gedoofd. Door middel van het maken van een sex tape waarbij ze elke positie uit 'The Joy of Sex' hanteren, proberen ze hun relatie nieuw leven in te blazen. Het lijkt een geweldig idee, totdat ze ontdekken dat hun video niet meer 'privé' is en ze alles op alles moeten zetten om de video terug in eigen handen te krijgen.
Het verhaal van een rijke man, een groep ontvoerders en twee vrienden en een advocaat die in een reeks onverwachte wendingen terechtkwamen om uiteindelijk de vraag te beantwoorden; Wie heeft Bambi vermoord?