El film està inspirat en la vida real del controvertit entrenador de bàsquet Ken Carter, que en el segon any a l'Institut Richmond de Califòrnia, i amb un equip imbatut amb 13 victòries, va decidir que els seus jugadors no jugarien els propers dos partits i en el seu lloc estudiarien per als exàmens trimestrals pel baix nivell acadèmic que tenien.
Conta la història de Saúl Armendáriz, un lluitador aficionat gai d'El Paso que salta a la fama mundial després de crear el personatge de Cassandro, el “Liberace of Lucha Libre”. En el procés, no només fa una dràstica volta al tradicionalment masculí món de la lluita lliure, sinó també a la seva pròpia vida.
Després del seu heroic comportament a la Primera Guerra Mundial (1914-1918), Rannulph Junuh (Matt Damon) es fa molt popular. El 1931, el conviden a enfrontar-se a dos famosos jugadors en un torneig de golf, la finalitat del qual és inaugurar un nou camp i atreure l'atenció del públic gràcies a la seva presència. Però com que Junuh no està al nivell dels seus adversaris, decideix contractar un caddie molt especial, Bagger Vance (Will Smith), un misteriós jove negre que sembla amagar més d'un as a la màniga.
Craig Blake s'ha de fer amb les regnes del negoci familiar després de la mort dels seus progenitors. Tot i disposar d'una gran fortuna, Craig avorreix la feina i no sent gens satisfet amb el que fa. Un dia, quan va al gimnàs on s'acaba d'apuntar, coneix Joe Santo, un culturista marginal amb una núvia que aviat enamora Craig. La seva cada cop més consolideu amistat no es veurà afectada per la particular relació que s'estableix entre tots tres.