Miljonairsdochter Ellie trouwt tegen de wil in van haar vader Alexander Andrews. Als hij dit te weten komt, laat Alexander het huwelijk onmiddellijk ongeldig verklaren en plaatst hij de weerspannige Ellie onder huisarrest op zijn jacht in Miami. Ellie weet aan haar bewakers te ontsnappen en ze vlucht per bus naar New York. Tijdens de lange busrit leert Ellie de ontslagen journalist Peter Warne kennen, die in haar een goed verhaal ziet en haar daarom tegen de op haar afgestuurde privé-detectives en politie beschermt. Ze worden verliefd op elkaar, maar er komt een kink in de kabel wanneer Peter Ellie verlaat om zijn verhaal te verkopen aan de krant. Ellie denkt, dat Peter haar schuilplaats aan haar vader zal verraden om de $ 10.000 aan vindersloon op te strijken. Ellie besluit dan maar naar het ouderlijke huis terug te keren. Maar was dat een goed besluit?
Wanneer Adam, zijn kersverse bruid Milly mee naar zijn huis neemt, maakt zij kennis met zijn zes jongere broers. Ze maakt van hen 'perfect gentlemen' zodat zij zelf ook op zoek kunnen gaan naar een vrouw.
Herbie is een Volkswagen Kever met een eigen wil, die slecht behandeld wordt door de autoverkoper Peter Thorndyke. De auto wordt gekocht door Jim Douglas, die hem wil gaan gebruiken voor autoraces. Als dat succesvol blijkt, probeert Thorndyke de auto terug in handen te krijgen.
Peter, een wees van negen jaar, loopt weg van zijn pleegouders die hem slecht behandelen. Hij maakt kennis met elliot de Draak, die zingt als Bing Crosby, onzichtbaar kan worden en met groot gemak door de lucht vliegt. Een hartverwarmende musical met tedere liefdesliedjes, wervelende dansen, spannende intriges en een onmogelijke tekenfilmfiguur genaamd Elliot de Draak.
Chuck maakt het uit met zijn vriendin en al vrij snel hierna krijgt hij te horen dat ze de ware heeft gevonden en gaat trouwen. Met Chuck's nieuwe (ex)vriendin gebeurt hetzelfde. En zo herhaalt dit patroon zich. Het blijkt dat Chuck een soort geluksbrenger is voor alleenstaande jongedames. Ze willen allemaal met hem omgaan, om daarna de ware te vinden. Chuck echter moet een manier vinden om dit patroon te doorbreken en een vriendin voor zichzelf te houden.