Boston, dècada dels 70. L'agent de l'FBI John Connolly convenç en Whitey Bulger, un mafiós irlandès que acaba de sortir de la presó, perquè col·labori amb ell per eliminar un enemic comú: la màfia italiana. Aquesta aliança resulta ser nefasta i provoca una espiral de violència que permetrà a en Whitey eludir la llei, consolidar el seu poder i convertir-se en un dels gàngsters més poderosos de la història de Boston.

John Gotti, cap d'un reduït grup mafiós novaiorquès, trenca algunes de les velles regles familiars, cosa que li permet convertir-se en el cap de la família Gambino i en el cap de la Màfia més conegut als Estats Units. Tot i això, diversos anys després d'ascendir fins a la cúpula del crim organitzat, tant la seva avarícia i la seva falta d'escrúpols com la seva notorietat en provoquen la caiguda.