Un jove es balanceja sobre l'estreta cornisa d'una tanca publicitària. Està molt lluny del terra. És un home emmascarat que llueix una vistosa capa i esgrimeix una espasa. Afirma ser Don Juan DeMarco, el millor amant del món. Tot i que ara no troba sentit a la seva vida.

El John està casat, té dos fills i una bona feina en un important bufet d'advocats. Un dia, tornant de treballar, veu una noia que mira amb cara trista per la finestra d'una escola de ball. La veu unes quantes vegades més, fins que un dia decideix entrar a l'escola i apuntar-se a classes per a principiants. Primer s'endú un desengany perquè no pot ballar amb aquella noia, però entra en un món nou que li anirà tornant l'alegria. El John i uns quants companys de la classe s'apunten a un concurs, i tots fan pinya durant la preparació. Però el que el John no sap és que la seva dona ha contractat un detectiu perquè creu que ell li fa el salt.

Sam i Maggie (Matthew Broderick & Meg Ryan) acaben de ser abandonats pels seus respectius amants (Kelly Preston & Tcheky Karyo), que se n'han anat a viure junts a un apartament. Maggie vol venjar-se i Sam desitja recuperar la seva núvia, així que tots dos es viuran a un edifici abandonat davant de la casa de l'ex-núvia de Sam per poder elaborar un pla de venjança. Però l'hostilitat inicial que hi ha entre tots dos començarà a fer pas a l'amor.