Woody Allen pega o livro sobre sexo de David Reuben e explora seus capítulos humoristicamente. Dentre as cenas principais, o filme mostra o corpo humano por dentro, em pleno acto sexual, um cientista que quer criar a máquina de sexo, a mulher que só tem orgasmo em locais perigosos, dentre outras.
Cathy Timberlake (Doris Day) é uma garota do velho estilo do interior que encontra o homem dos seus sonhos, Philip Shayne (Cary Grant), depois que seu Rolls Royce respingou com lama a sua roupa quando estava a caminho de uma entrevista de emprego. Philip é um homem de negócios que fica caidinho pelo coração honesto de Cathy. Há um problema, ele não está interessado em casamento. Enquanto Cathy... nunca pensou em outra coisa. (e 10)
Ian Lafferty (Josh Zuckerman) é um adolescente de 18 anos que vive sendo provocado por seu irmão mais velho, Rex (James Marsden), devido às suas constantes conquistas amorosas. Além disto o jovem trabalha em um shopping center vestido como rosquinha, o que rende várias piadas. Para Ian, no entando, seu maior problema é o fato de que continua virgem. Prestes a entrar na faculdade e decidido a mudar esta situação, ele conta com a ajuda de Lance (Clark Duke), um calouro conquistador.
Em homenagem às comédias românticas dos anos 60 de Rock Hudson e Doris Day, este filme conta a história de amor entre um jornalista mulherengo que acha que não precisa do amor para nada e uma feminista determinada a entregar-se completamente à sua carreira.
Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7.º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.
Quatro jovens se formam e decidem fazer um pacto: todos perderão a virgindade até o final do verão. Esse é o mesmo enredo de American Pie? Sim, é. A diferença é que nesse caso, os quatro rapazes querem perder a virgindade com outros rapazes. Especificamente, os jovens em questão são: um nerd, um esportista, um bobalhão e uma bichinha-escândalo. Situações cômica para lá, situações nem tão cômicas para cá, praticamente todas são chupadas diretamente de American Pie. Portanto, o balanço final da cria é o mesmo da criatura: situações de riso fácil e mecânico, com a imbecilidade sendo a única coisa palpável. Só se salvam duas coisas: o professor que veio fazer intercâmbio, que é adepto de práticas sexuais nada ortodoxas (e que é objeto de desejo do bobalhão) e a sapatona-caminhoneira-machaprácaralho que “come” todas as minininhas e acho que é a única coisa original do filme.
Após passar uma noite maravilhosa com um homem que acabou de conhecer, Christina Walters (Cameron Diaz) entra em desespero quando percebe que ele desapareceu no dia seguinte. É quando decide, juntamente com suas amigas, partir em viagem para reencontrá-lo.
A sensualidade parece ter tomado conta de todos ao redor de Sylvia Stickles - uma mulher de meia-idade sexualmente reprimida e mal-humorada - que não está gostando nada disso! Embora Vaughn, seu marido bonitão, ainda tente seduzi-la, Sylvia não poderia se mostrar mais desinteressada. Afinal, ela não tem apenas que cuidar de sua loja, mas também de sua filha Caprice. Dançarina de boate com um verdadeiro fã clube, Caprice e seus seios enormes estão proibidos de sair de casa depois de vários episódios de "desordem e atentado ao pudor". Mas o mundo de Sylvia vira de pernas para o ar quando ela sofre uma pancada na cabeça em um acidente. O sexy motorista de guincho Ray-Ray Perkins vai socorrê-la, e Sylvia percebe que aquele não é um homem comum; mas um verdadeiro terapeuta que coloca para fora toda a sexualidade reprimida de Sylvia, mudando radicalmente seu dia-a-dia e de sua família!
Após cinco anos de romance, David recebe um ultimato de sua namorada, Sarah. Ela acha que chegou o momento de se casarem e exige uma definição. Para complicar, seu velho amigo Michael, um lendário mulherengo, anuncia que também vai se casar, aumentando a pressão sobre ele. Por sorte, Sarah precisa viajar para fora da cidade a negócios e lhe dá dois meses para avaliar sua proposta. Desorientado, David decide procurar seus melhores amigos, Jonesey e Michael, em busca de conselho. Quando o trio está perambulando pela cidade (Los Angeles), um fato inesperado complica a situação. David conhece uma jovem misteriosa num restaurante mexicano e cisma que ela pode ser a mulher da sua vida. Paralelamente, Sarah é assediada pelo chefe em Nova York.
Ao fazerem um juramento de jamais de casarem, seis amigos decidem fazer um depósito anual de 1.000 dólares num fundo comum, para que o último a permanecer solteiro o leve todo. Sete anos depois, só dois restam, Michael (Jerry O`Connell) e Kyle (Jake Busey), e o fundo já vai em meio milhão de dólares. Depois de perder uma enorme quantidade de dinheiro no casino, Michael só tem uma solução - procurar Natalie (Shannon Elizabeth) o amor perdido de Kyle. Michael e Natalie unem-se para enganar Kyle com um matrimónio falso e depois dividir o dinheiro... mas as coisas complicam-se quando ambos se apaixonam!
Mais um Besteirol ao Extremo, errado, direito e muito divertido! Escrito por Andy Samberg e Will Forte, dois dos roteiristas mais engraçados da atualidade (Saturday Night Live). Um grupo de amigos da universidade em uma hilariante viagem! Um filme atrevido! Prepare-se para viver as emoções e as complicadas situações do sexo adolescente! Divirta-se!