Em Nova York, a decoradora de interiores Jan Morrow (Doris Day) e o compositor mulherengo Brad Allen (Rock Hudson) usam a mesma linha compartilhada, mas Brad mantém ocupada a maior parte do tempo flertando com suas namoradas. Eles não se conhecem, mas Jan odeia Brad porque ela precisa do telefone para o seu negócio e não pode usá-lo. Coincidentemente cliente rico que Jan corteja, Jonathan Forbes, é o melhor amigo de Brad e comenta com ele que tem um amor não correspondido por Jan, que é uma mulher linda. Quando Brad encontra Jan por acaso em um restaurante, ele se apresenta como um turista ingênuo do Texas chamado Rex Stetson e a seduz. Mas Jonathan contrata um detetive particular para descobrir quem é Rex Stetson. (e 10)
Em uma de suas muitas visitas ao médico, o hipocondríaco George Kimball (Rock Hudson) confunde como sendo seu um diagnósyico de outro paciente que está para morrer. E acredita que só tem mais duas semanas de vida. Querendo cuidar da sua esposa Judy (Doris Day), ele não conta nada para ela e tenta encontrar um novo marido para garantir seu futuro. Quando ele finalmente decide contar tudo, ela descobre que ele não está morrendo e acredita que é apenas uma desculpa esfarrapada para esconder um caso. (e 10)
Cathy Timberlake (Doris Day) é uma garota do velho estilo do interior que encontra o homem dos seus sonhos, Philip Shayne (Cary Grant), depois que seu Rolls Royce respingou com lama a sua roupa quando estava a caminho de uma entrevista de emprego. Philip é um homem de negócios que fica caidinho pelo coração honesto de Cathy. Há um problema, ele não está interessado em casamento. Enquanto Cathy... nunca pensou em outra coisa. (e 10)
Andy Stitzer é um quarentão com um emprego agradável numa loja de electrónica, um apartamento com uma colecção de figuras de acção e livros de banda desenhada, bons amigos e boa atitude. Só há uma coisa que ele ainda não conseguiu, e que a maior parte das pessoas com a idade dele já fizeram... Andy nunca teve relações sexuais. Agora, os colegas de trabalho estão decididos a resolver o assunto, doa a quem doer.
Ian Lafferty (Josh Zuckerman) é um adolescente de 18 anos que vive sendo provocado por seu irmão mais velho, Rex (James Marsden), devido às suas constantes conquistas amorosas. Além disto o jovem trabalha em um shopping center vestido como rosquinha, o que rende várias piadas. Para Ian, no entando, seu maior problema é o fato de que continua virgem. Prestes a entrar na faculdade e decidido a mudar esta situação, ele conta com a ajuda de Lance (Clark Duke), um calouro conquistador.
Matthew (Michael Caine) e Victor (Joseph Bologna) resolvem passar suas férias nas areias das praias cariocas, cada um levando sua filha adolescente. Uma vez no Rio de Janeiro, Jennifer (Michelle Johnson), filha de Victor, tem a intenção de seduzir Matthew, que inicialmente resiste. Ambos começam um relacionamento secreto, desencadeando uma série divertida de mentiras e enganos, na tentativa de esconder este relacionamento, principalmente quando a esposa de Matthew chega, repentinamente, ao Brasil.
Após passar uma noite maravilhosa com um homem que acabou de conhecer, Christina Walters (Cameron Diaz) entra em desespero quando percebe que ele desapareceu no dia seguinte. É quando decide, juntamente com suas amigas, partir em viagem para reencontrá-lo.
Para se recompor do fim da sua última relação a sério, Matt Sullivan voltou-se para o sexo desenfreado. Mas Matt toma consciência de que precisa ir mais além - propõe-se chegar aonde nenhum outro homem chegou antes dele. Nada de sexo. De nenhum tipo. Durante 40 dias e fio. Já é difícil em circunstâncias normais, mas para Matt afigura-se impossível: acaba de conhecer a mulher dos seus sonhos. As apostas no fracasso de Matt estão lançadas. Será que ele se mantém firme? Conseguirá ela esperar?
A sensualidade parece ter tomado conta de todos ao redor de Sylvia Stickles - uma mulher de meia-idade sexualmente reprimida e mal-humorada - que não está gostando nada disso! Embora Vaughn, seu marido bonitão, ainda tente seduzi-la, Sylvia não poderia se mostrar mais desinteressada. Afinal, ela não tem apenas que cuidar de sua loja, mas também de sua filha Caprice. Dançarina de boate com um verdadeiro fã clube, Caprice e seus seios enormes estão proibidos de sair de casa depois de vários episódios de "desordem e atentado ao pudor". Mas o mundo de Sylvia vira de pernas para o ar quando ela sofre uma pancada na cabeça em um acidente. O sexy motorista de guincho Ray-Ray Perkins vai socorrê-la, e Sylvia percebe que aquele não é um homem comum; mas um verdadeiro terapeuta que coloca para fora toda a sexualidade reprimida de Sylvia, mudando radicalmente seu dia-a-dia e de sua família!
Mais um Besteirol ao Extremo, errado, direito e muito divertido! Escrito por Andy Samberg e Will Forte, dois dos roteiristas mais engraçados da atualidade (Saturday Night Live). Um grupo de amigos da universidade em uma hilariante viagem! Um filme atrevido! Prepare-se para viver as emoções e as complicadas situações do sexo adolescente! Divirta-se!