A címben említett Roger nem más, mint Roger B. Smith, a világrangelső autóipari óriás, a General Motors elnök-vezérigazgatója. Az "én" pedig természetesen Michael Moore, a botrány-dokumentumfilmes, akinek feltett szándéka, hogy Roger kameravégre kerüljön. De a találkozó csak nem akar létrejönni, pedig Michaelnek lenne egy keresetlen kérdése: vajon az extraprofitot termelő General Motors miért záratja be a Flint városában lévő legrégibb gyárait, emberek tízezreit téve ezzel az utcára. Michael Moore erre keresi a választ lassan tönkremenő szülővárosával kapcsolatban, s ha Roger nem áll kötélnek, akad interjúalany bőven, aki nem rejti véka alá véleményét...
Egy varázslatos új találmánnyal, amiről azt ígérte, hogy forradalmasítja a vérvizsgálatot, Elizabeth Holmes önerőből lett a világ legfiatalabb milliárdosa, akit mint a következő Steve Jobs-ot emlegettek. Aztán egy éjszaka a 10 milliárd dolláros cége csődbe ment. A Theranos felemelkedése és bukása betekintés a csalás pszichológiájába.
Gazdag, világjáró gyémántmogulnak adta ki magát, és a neten szedett fel nőket, majd dollármilliókat csalt ki tőlük. Most viszont néhány áldozat bosszúra készül.
A Fyre fesztiválra mindenki nagyon rákészült, mint a világ legexkluzívabb bulijára, ám buli nem lett, csak hatalmas botrány. A dokumentumfilm exkluzív felvételekkel jár utána, hogy mi is történt pontosan.