A film átfogó elemzést nyújt a 2008-as globális pénzügyi krízisről. Taglalja a válság okait, és okozatait. Emberek milliói maradtak munka nélkül, vesztették el otthonukat, és csaknem mindenüket a válságban, és a recesszió miatt, amely kis híján az egész világ pénzügyi összeomlásához is vezetett.
Adott a világ egyik leghíresebb graffitise, szebben fogalmazva street art művésze, Banksy, valamint egy fura francia bolt tulaj, aki amatőr filmes. Utóbbi elhatározza, hogy dokumentumfilmet forgat Banksyről, aki mivel művészete büntetőjogi kategóriának minősül, nem fogadja lelkesen újdonsült "barátja" közeledését. Végül Banksy a kamerát az operatőr "ellen" fordítja, így végül a filmes lett alkotásának főszereplője, de persze feltűnnek a világ leghíresebb graffiti művészei is.
A címben említett Roger nem más, mint Roger B. Smith, a világrangelső autóipari óriás, a General Motors elnök-vezérigazgatója. Az "én" pedig természetesen Michael Moore, a botrány-dokumentumfilmes, akinek feltett szándéka, hogy Roger kameravégre kerüljön. De a találkozó csak nem akar létrejönni, pedig Michaelnek lenne egy keresetlen kérdése: vajon az extraprofitot termelő General Motors miért záratja be a Flint városában lévő legrégibb gyárait, emberek tízezreit téve ezzel az utcára. Michael Moore erre keresi a választ lassan tönkremenő szülővárosával kapcsolatban, s ha Roger nem áll kötélnek, akad interjúalany bőven, aki nem rejti véka alá véleményét...
Egy varázslatos új találmánnyal, amiről azt ígérte, hogy forradalmasítja a vérvizsgálatot, Elizabeth Holmes önerőből lett a világ legfiatalabb milliárdosa, akit mint a következő Steve Jobs-ot emlegettek. Aztán egy éjszaka a 10 milliárd dolláros cége csődbe ment. A Theranos felemelkedése és bukása betekintés a csalás pszichológiájába.
A Fyre fesztiválra mindenki nagyon rákészült, mint a világ legexkluzívabb bulijára, ám buli nem lett, csak hatalmas botrány. A dokumentumfilm exkluzív felvételekkel jár utána, hogy mi is történt pontosan.