Oliver studeert rechten en ontmoet Jennifer op school. Als ze samen naar een ijshockey wedstrijd gaan worden ze verliefd op elkaar. Oliver wil met haar trouwen maar dat mag niet van zijn vader omdat hij eerst zijn studie af moet maken. Oliver en Jennifer trouwen toch en daardoor krijgt Oliver ruzie met zijn ouders. Als Jennifer te horen krijgt dat ze ernstig ziek is en niet lang meer te leven heeft, wil Oliver met haar naar Parijs. Jennifer wil echter gewoon doorleven zoals ze dat daarvoor gedaan heeft.
Charlie Bartlett wordt steeds van privéscholen afgeschopt en komt daarom op een openbare school terecht. Vanwege zijn psychiatrische consulten in het toilet aan de leerlingen van de school wordt hij uitermate populair. Hij kan het niet goed vinden met de alcoholische en impopulaire directeur van de school (Robert Downey Jr.), maar met zijn dochter klikt het daarentegen des te beter… Charlie Bartlett is een prettig gestoorde komedie vol waarheden en herkenning waar iedereen om kan lachen.
De gangster Johnny Carmenta moet het opnemen tegen Pancho Domínguez, de charro uit de buurt, die zijn wet aan de stad heeft opgelegd. maar hun rivaliteit wordt erger wanneer rumba danseres Rosa bevriend raakt met beide mannen.