David Aames ho té tot: és guapo, té diners i una bonica dona al seu costat. Però just quan ha trobat el veritable amor a Sofia, pateix un accident d'automòbil que li deixa la cara horriblement desfigurada i ho perd tot.
Un jove es balanceja sobre l'estreta cornisa d'una tanca publicitària. Està molt lluny del terra. És un home emmascarat que llueix una vistosa capa i esgrimeix una espasa. Afirma ser Don Juan DeMarco, el millor amant del món. Tot i que ara no troba sentit a la seva vida.
Los Angeles a la dècada dels trenta. Instal·lat en un sòrdid hotel als barris marginals de la gran ciutat, el jove aprenent d'escriptor, l'italoamericà Arturo Bandini (Colin Farrell), lluita per la dura supervivència diària mentre somia amb el triomf artístic i econòmic després d'haver aconseguit publicar un relat en una petita revista. Guiat pel seu mentor i editor, Arturo proclama qui vulgui escoltar-lo que és un geni de les lletres, mentre s'enfronta a una complexa relació amorosa amb Camilla (Salma Hayek), una noia mexicana que treballa com a cambrera. Incapaç de mostrar-li els seus autèntics sentiments, Arturo es veu abocat a una destructiva relació d'amor-odi mentre continua somiant assolir la glòria.