La vita e le opere del grande trombonista, compositore e direttore d'orchestra, del suo amore per la donna che diverrà sua moglie, della sua tragica fine in un volo transatlantico abbattuto per errore durante la II guerra mondiale.

Diana Krall si esibisce nelle sue più famose canzoni al Montreal Jazz Festival nel giugno del 2004. Ad inaugurare il concerto una versione di "Sometimes I Just Freak Out" con la cantante seduta al pianoforte ed uno stuolo di coristi ad accompagnarla, mentre in "All Or Nothing At All" lo spazio per le improvvisazioni è lasciato al chitarrista Anthony Wilson. Con 14 telecamere impegnate nelle riprese, il video offre una grande varietà di inquadrature ed angoli di visione e Diana Krall è sempre al top, proponendo un mix di standard e canzoni originali, tra cui una cover di Tom Waits, "Temptation".