Klodsede hvide Billy narrer sorte fyre til at spille basketball om penge for så at afsløre, at han er rigtig god. Billy indgår et samarbejde med sorte Sidney, der hjælper ham med at snørre de naive modstandere. Selvom de to ikke altid kommer lige godt ud af det med hinanden, går alt som smurt indtil en gruppe gangstere kommer for at opdrive en gæld hos Billy

Avery er desperat. Hans søster er blevet bortført og kidnapperne kræver 2 millioner dollars i løsepenge. Men Avery har ingen penge. Den eneste løsning, som Avery og hans kammerater kan komme på, er selv at kidnappe nogen og kræve samme sum løsepenge. Som offer vælger de Carlo Bennedetti - New Yorks gangsterkonge. Pludselig vågner en af landets farligste mænd - bundet fast med tape og fanget i en luksus villa på Long Island, og han kan ikke engang gi' lømlerne fingeren... for den har de skåret af. Og hvis han ikke vil hjælpe dem, er der yderligere 9 fingre, der kan bruges til at overtale ham med.

Fire sofistikerede newyorkere er ude at spise. En anekdote fremprovokerer en diskussion mellem forfatterne Max og Sy om det menneskelige dramas dobbelte natur, symboliseret ved teatrets komedie- og tragediemasker. Det ender med, at de fortæller hver sin historie - den ene komisk, den anden mere dramatisk - begge centreret omkring en gådefuld kvinde ved navn Melinda.

Da den altid heldige Ashley Albright (Lindsay Lohan) møder den evigt uheldige Jake (Chris Pine) til et maskebal, og de forenes i et hedt, elektrificerende kys, sker der det forunderlige, at de bytter held og uheld. Pludselig går alt nu skævt for Ashley, mens Jake til gengæld får chancen for at realisere alle sine drømme. I sin jagt på at genvinde sit held indser Ashley, at det ikke er heldet i sig selv der betyder noget, men at det der virkelig tæller, er hvad man bruger det til. Og at uanset hvad, så kommer hun ikke uden om Jake.

Travis er vestens hurtigste skytte. Hans bror Moses er stor som en bjørn, dobbelt så sur og byens mest hårdhudede bountyhunter. Da deres kære gamle mor beslutter sig for at genforene sine sønner til jul, bliver det Travis opgave at forsøge at lokke Moses hjem.

Sugar Ray driver en succesfuld natklub sammen med sin adoptivsøn Quick i 1930'ernes Harlem. Den hvide gangster Bugsy Calhoun arbejder sammen med en korrupt politmand og forsøger at presse Sugar til at betale bekyttelsespenge. For at får skovlen under Bugsy forsøger Sugar og Quick at spille en stor sum penge på en boksekamp, der arrangeres af Bugsys bookmaker. Sprøgsmålet er bare om Bugsy bider på krogen.

Af en halvgal EDB-nørd arver Viktor et tophemmeligt simuleringsprogram, og snart har han fundet sin nye leading lady... Hun er enhver instruktørs ønskedrøm. I modsætning til sine kolleger af kød og blod bliver hun ikke gammel, og hun tager ikke et gram på. Hun bliver aldrig fuld, så hun skal ikke på afvænning. Hun har hverken en agent, en manager, et følge eller en religiøs guru. Hun forlanger ikke en større beboelsesvogn eller et privat jetfly. Hun laver selv alle sine stunts, så hun har ikke brug for en dubleant til at udføre dem. Hun har ingen problemer med at optræde nøgen – tøj er blot en valgmulighed. Hun er programmeret til at elske ethvert manuskript, hun bliver tilbudt. Hun går ikke op i penge. Det eneste, hun kræver, er en stikkontakt.

Brian og Charlie arbejder for en gangster. Da chefen finder ud af, at de vil "forlade", sætter han dem i stand til at blive dræbt, efter at de hjælper med at berøve de lokale triader deres overskud fra narkohandel. B&C beslutter at stjæle pengene til sig selv, men da deres flugt ikke går efter planen, må de søge tilflugt på en nonners lærerskole.

Skuespilleren Jack Wyatt har brug for et hit for at få karrieren tilbage på rette spor. Han ser filmatiseringen af en populær tv-serie som sin chance. Den ukendte Isabel får den kvindelige hovedrolle og skal spille en heks, der bliver husmor. Situationen bliver indviklet, da de to skuespillere falder for hinanden, og det viser sig, at Isabel faktisk er en virkelig heks.