El cineasta Sandy Bates, llegendari creador de comèdies, està fart de ser graciós. A punt d'un atac de nervis, Bates assisteix a una retrospectiva de la seva obra que se celebra un cap de setmana, i que l'obligarà a reflexionar-hi, sobre els records del seu gran amor Dorrie i sobre les virtuts d'asseure el cap amb la seva nova núvia Isabel. Bates es debatrà per trobar una raó per continuar vivint.

Bobby Bowfinger, director fracassat de Hollywood, es disposa a produir el guió que ha escrit un amic. Està tan convençut de la seva qualitat que acull l'esperança de recuperar així la fama perduda. Tot i això, vendre'l no resultarà gens fàcil. Per fi, un famós productor ho accepta però amb una condició: Kit Ramsey, l'estrella de moda, ha de participar a la pel·lícula.

Després de molts anys de presó, Jerri Blank (Amy Sedaris), una ex-presidiària de 47 anys, és posada en llibertat i torna a casa de la seva infància. Allí descobreix que el seu pare es troba en estat de coma profund. Jerri decideix llavors fer un tomb a la seva vida, tornant al punt de partida, és a dir, tornar a l'institut com una alumna novella. Però per a una perdedora exalcohòlica i drogoaddicta no resultarà gens fàcil barrejar-se amb nois de família bé.