Halloween, 1997. Corey, Jango og deres fælles skaterslæng The Gromits er på vej ud af high school - barndommen er forbi og forude venter voksenlivet med alt, hvad det indebærer. Da den lille gruppe tager en gåtur gennem en række tomme forstadsgader, udarter det sig hurtigt til en anderledes tur, hvor de fortæller hinanden spøgelseshistorier, som afspejler deres reelle frygt for den verden, som omgiver dem. På denne sorte nat finder selv de mest velbevarede sandheder frem i lyset.

Jones Dillon er lige flyttet hjemmefra og prøver at slå igennem som forfatter. Samtidig skriver han en række breve til sin far, som han aldrig har mødt og bliver forelsket i både fotografen Jane og skuespillerinden Lisa.

Karrierekvinden Rafi er lige blevet skilt, og med 37 år i bagagen er det biologiske ur begyndt at tikke højt. Da hun møder en 23-årig maler, og de forelsker sig, diskuterer hun tingenes tilstand med sin terapeut Lisa, der opfordrer Rafi til at kaste sig ud i affæren. Hvad Lisa - endnu - ikke ved er, at den 23-årige bejler er hendes egen søn.