A complicada vida de Scarlet O’Hara, os seus amores e desilusões num período que tem a Guerra Civil Americana como pano de fundo, e a sua relação conflituosa com Rett Butler, um vivido aventureiro que se apaixona por ela.

Ao voltar da 2ª Guerra Mundial, o jovem G.I. (Reeves) descobre que nada mais tem em comum com a esposa que tinha antes de partir para a batalha. Desiludido, ele parte rumo ao norte para trabalhar como vendedor ambulante. Em sua jornada, ele encontra a filha (Aitana Sanchez-Gijon) de um rico proprietário de vinhedos (Giannini). A caminho de sua casa, ela está apavorada, pois terá de enfrentar seu pai dominador e contar-lhe que está grávida e ainda solteira. O jovem rapaz galantemente dispõe-se a ajudá-la passando-se por seu marido por uma noite, ignorando que essa atitude mudará a vida de ambos para sempre.

Michael Dorsey (Dustin Hoffman) é um ator perfeccionista que não consegue emprego devido ao seu temperamento. Quando George Fields (Sydney Pollack), seu empresário, diz que ninguém vai contratá-lo por causa de seu gênio difícil, ele então resolve se vestir de mulher e, com o nome de Dorothy Michaels, consegue um papel em uma novela diurna que se torna um grande sucesso. Mas existe um problema: ele está apaixonado por Julie (Jessica Lange), uma das atrizes da novela em que trabalha, e se ele se declarar a ela revelará que é um homem.

Romy (Mira Sorvino) e Michele (Lisa Kudrow) são melhores amigas desde a infância e sempre fizeram tudo juntas: compras, clube do salto alto, criaram sua própria moda de cores extravagantes e foram o alvo de piadas na escola. Dez anos depois, ao receberem o convite para o encontro dos ex-alunos do colégio, percebem que suas vidas não são tão impressionantes como elas esperavam. Querendo se exibir para os colegas populares que as atormentavam na escola, as duas resolvem fingir que são executivas famosas, inventoras dos blocos Post-It, com direito a um carro impressionante, celulares modernos e figurino à caráter.