Negen jaar geleden brachten de Amerikaan Jesse en de Franse Celine een perfecte dag met elkaar door in Wenen. Nu, 9 jaar later, komen ze elkaar voor het eerst sindsdien weer tegen. Jesse is in Parijs om zijn boek over de gebeurtenissen van die dag te promoten. In de kleine anderhalf uur die de twee hebben voor Jesse naar het vliegveld moet praten de twee bij over wat er sindsdien in hun leven is gebeurd. Al snel blijkt hoe groot de impact van hun vorige ontmoeting het afgelopen decennium op hun leven is geweest.
De film gaat over verschillende flashbacks die getoond worden aan de hand van de brief van Lisa, die Stefan leest vlak voordat hij eigenlijk zou vertrekken richting een duel (in Wenen anno 1900).
Milo Tindle en Andrew Wyke hebben iets gemeen, namelijk Andrew's vrouw. Om niet een vermogen aan de scheiding kwijt te zijn heeft Andrew een plan bedacht. Milo moet zogenaamd Andrew's huis beroven en zo kan Andrew het verzekeringsgeld opeisen.
De beroemde schrijver Harry Block (Woody Allen) kan geen letter meer op papier krijgen. Zijn leven is een aan eenschakeling van onvoorspelbare neurotische, chaotische en erotische avonturen. Met een hang naar drank, verslaafd aan kalmeringsmiddelen en achtervolgd door zijn psychiater, laat hij zich bij het schrijven vooral inspireren door zijn eigen leven, waarmee hij zich de woede van zijn naasten op de hals haalt. Zo dreigt zijn maitresse Lucie hem te vermoorden en zijn tweede echtgenote heeft hem de bons gegeven na een affaire met een van haar patientes.
Harold Crick is een eenzame belastingambtenaar die een eentonig leventje leidt. Wanneer Harold een mysterieuze stem in zijn hoofd hoort, die Harolds leven begint te beschrijven, verandert zijn voorspelbare bestaan. Met de hulp van professor Jules Hilbert ontdekt Harold, dat hij het hoofdpersonage in een roman is geworden. De stem in zijn hoofd is die van Karen Eiffel, een excentrieke schrijfster die er bekend om staat, dat ze haar hoofdpersonages op de meest creatieve manieren om het leven brengt. Karin is een nieuw boek aan het schrijven en per toeval is Harold haar hoofdpersoon geworden. Harold moet Karin zien op te sporen, voordat ze haar boek voltooit
Niets is wat het lijkt in de wereld van de verzekeringsinspecteur John Trent. Zeker niet nadat hij wordt ingeschakeld om de verdwijning van schrijver Sutter Cane, wiens horrorboeken geleidelijk aan tot een massahysterie zijn gaan leiden, te onderzoeken.
De boer Ray Kinsella uit Iowa hoort op een dag, wanneer hij midden in zijn korenvelden staat, een stem die hem vertelt dat hij op zijn land een honkbalveld moet aanleggen. Hij volgt de stem op, en wanneer de klus geklaard is verschijnen de geesten van verschillende legendarische honkbalspelers op het veld. Nadat hij verdere aanwijzingen van de stem krijgt gaat Ray op zoek naar een schrijver die hem kan helpen met het verklaren van de boodschappen en het doel van het veld.
In deze komedie krijgt een ploeterende toneelschrijver, David Shayne, van producent Julian Marx de kans om op Broadway te werken. Marx stelt echter wel enkele voorwaarden. Een talentloze showgirl maar echter wel het liefje van de sponsor en tevens beruchte maffiabaas Viterelli en Broadway-vedette Helen Sinclair (Oscar winnares Dianne Wiest) moeten allemaal een rol krijgen. Wanhopig probeert Shayne met de aangeleverde 'sterren' er 't beste van te maken, waarbij de norse bodyguard Cheech zich ook nog ontpopt als 'talentvol' tekstschrijver. Voordat het doek dan ook eindelijk opgaat, vliegen de kogels al in 't rond.
De schrijver wil graag inspiratie opdoen door een medium uit te nodigen een seance te organiseren bij hem thuis. Hij verwacht echter niet dat hij zelf de stem van zijn overleden eerste vrouw hoort.
Vertelt het waargebeurde verhaal van de best verkopende celebrity-biografe Lee Israel. Ze verzorgt onder meer de biografieën van Katherine Hepburn, Tallulah Bankhead en Estee Lauder. Op een bepaald moment wil het niet meer lukken voor Lee en krijgt ze geen werken meer gepubliceerd.
Een jonge fotograaf, Alex, wordt verliefd op de vrouw van een succesvol schrijver. Na een wilde nacht met haar is niets meer zoals het was. Simone, de vriendin van Alex, blijkt hem niet meer te herkennen, zijn appartement bestaat niet meer en zijn oude vrienden weten niet wie hij is.
Eloise (Jennifer Aniston) heeft weinig geluk in de liefde. Ze heeft haar vriendje net aan de kant gezet. Weduwnaar Burke (Aaron Eckhart) ontpopt zich na het overlijden van zijn vrouw tot een zelf-hulp goeroe. Hij schrijft een bestseller en trekt door het land voor een promotietour. Tijdens een van zijn workshops loopt hij Eloise tegen het lijf. Na een stroeve eerste date, bedenkt Eloise een originele vervolgafspraak. Burke merkt dat hij toch nog niet helemaal over het verlies van zijn vrouw heen is...
Mickey King verdient zijn brood met het schrijven van opwindende stuiversromannetjes. Op een dag laat hij zich door een ouder wordende Hollywood-ster in de arm nemen als ghostwriter. De criminele verwikkelingen waar hij dan in verzeild raakt overtreffen zijn stoutste schrijversfantasieën.
Wyman Chan is een schrijver van een erotische column in een lokale krant. Wanneer zijn column geschrapt wordt, besluit hij met een aantal vrienden zelf een erotische film te produceren. De groep reist naar Japan, maar de productie loopt moeizaam. Wanneer hun mannelijke hoofdacteur er de brui aan geeft, zit er niks anders op dan dat Chan zelf de hoofdrol op zich neemt.