En aquesta comèdia romàntica i mordaç, Rob Gordon és l'amo d'una botiga de discos de Chicago, la peculiaritat de la qual és que ven, sobretot, discos de vinil. Rob diu que és un veritable fanàtic de la música, i es passa tot el temps al Championship Vinyl amb els seus dos empleats, Dick i Barry, dos tipus d'allò més peculiar. Tot i que tots tres coneixen a fons el món de la música popular, i els encanten els concerts i la idea de fer llistes de les cinc millors cançons de tots els temps per categories específiques, Rob està passant per un mal moment: la seva relació amb la Laura, la seva núvia actual, es trenca. I a partir d'aquell moment Rob comença a reflexionar sobre els seus desenganys amorosos, el que ell anomena "les cinc principals", és a dir, les noies que han deixat empremta a la seva vida. Això sí, sense deixar de banda la música, l'autèntica passió de la vida, juntament amb les dones.

Original i extravagant revisió del mite de Don Juan. Després de ser abandonat per la seva última conquesta (Delpy), Don Johnston (Bill Murray) rep una carta anònima en què se li informa que té un fill. Tan inesperada notícia l'impulsa a emprendre un viatge a la recerca de les antigues amants per resoldre el misteri.

Dan és un jove professor d'història a l'institut d'una zona deprimida de Brooklyn. Encara que en Dan és brillant, dinàmic i sap ajudar els alumnes amb dificultats, en la seva vida privada es revela com un home frustrat i autodestructiu. A poc a poc aquest desencís amarg que el rosega l'ha conduït a una greu dependència de les drogues. Mentre pot manté una doble vida fins que la Drey, una de les seves alumnes més problemàtiques, descobreix el seu secret. Aquesta situació els fa iniciar una amistat obligada en què, malgrat la diferència d'edat, tots dos aprendran a ajudar-se mútuament.

Peter Bretter (Jason Segel) és un compositor que està fet pols des que Sarah Marshall (Kristen Bell), la seva xicota durant cinc anys, l'abandona. El seu mig germà Brian (Bill Hader) li suggereix que se'n vagi de viatge a Hawaii per aixecar l'ànim. A Peter li agrada la idea i viatja a un centre turístic a l'illa d'Oahu. Tan aviat com s'acaba de registrar a l'hotel, veu Sarah amb el seu nou xicot, el rocker britànic Aldous Snow (Russell Brand). Peter torna a enfonsar-se a la misèria, i només aconsegueix aixecar el cap gràcies a Rachel (Mila Kunis), una empleada de l'hotel.