Da Hjerter Dame vil gennemføre et statskup i Auradon, slutter hendes oprørske datter, Red, og Askepots perfektionistiske datter, Chloe, sig sammen og rejser tilbage i tiden, for at forsøge at forhindre den traumatiske hændelse, der førte Reds mor ud på en skurkagtig livsbane.

Borgerkrigen er slut, og to sydstatssoldater vender hjem med en hestevogn fuld af stjålne penge, men de bliver jaget af nordstatssoldater. Ken Seagall slipper væk med pengene. Jerry Brewster bliver fanget og smidt i fængsel i 5 år. Da Jerry bliver løsladt, opsøger han Ken og opdager, at hans gamle ven har forandret sig totalt. Ken har etableret sig som en velhavende mand, beskyttet af nådesløse banditter. Han har oven i købet nægtet at hjælpe Jerrys kone, der nu er død af fattigdom. Det skal han naturligvis ikke slippe afsted med!