Nadat Olivia vlak voor Valentijnsdag haar vriend en haar baan is kwijtgeraakt, maakt ze kennis met George, die haar meeneemt op een roadtrip door het hele land, waarbij ze hun prioriteiten opnieuw evalueren.
Jack Docherty brengt een overvolle cast van cabaretiers, acteurs en beroemde gezichten samen voor een losbandige viering van Schotlands meest waardevolle exportproduct: zijn gevoel voor humor. Schotland is een kleine natie met een groot grappig bot. Het staat over de hele wereld bekend om zijn zelfspot, gevatte geklets en uitgestreken opmerkingen. Maar wat maakt het zo grappig? Om het antwoord te vinden, duikt dit programma diep in de archieven van BBC Scotland om een eeuw aan klassieke personages, slogans en komische fragmenten te vinden.