結婚式を控えた男性が親友探しに奔走する姿を描いた全米大ヒットコメディ。理想の女性ゾーイとの結婚が決まり幸せの絶頂にいたピーターは、結婚式でのベストマン(新郎付添人)を頼めるような親友がいないことに気づく。慌てて親友を探しはじめたピーターは、偶然出会ったシドニーと意気投合するが……。
電気店で働くアンディは、フィギュア収集やテレビゲームをこよなく愛するオタクな40歳の独身男。ある日、アンディはひょんなことから自分が童貞である事実を仕事仲間であるデビッド、ジェイ、キャルたちに知られてしまう。驚いた3人はどうにかしてアンディに初体験をさせようといろいろ世話を焼き始める。そんな中、アンディはネット競売の仕事をしているトリシュという女性と知り合い、ついに初デートに漕ぎ着けるのだったが…。