Quando o bandido Ben Wade é capturado após o assalto a uma diligência, o proprietário oferece 200 dólares ao homem que levar o bandido até à cidade de Yuma, a fim de ser julgado pelos seus crimes. Acontece que a maneira mais simples de o fazer é levá-lo a Contention, cidade onde passa o comboio que vai para Yuma. Consciente que o bando de Wade fará tudo para o libertar, o xerife pede a ajuda do rancheiro Dan Evans para a viagem.

É verão no porto de pesca da cidade de Camden, no Maine, onde vive Matt Fowler (Tom Wilkinson), um médico nascido no estado e casado com Ruth Fowler (Sissy Spacek), uma professora de canto. Frank (Nick Stahl), o único filho do casal que passa as férias de verão em casa, trabalhando para juntar dinheiro para a faculdade. Ele se envolve com Natalie Strout (Marisa Tomei), uma mulher mais velha e com dois filhos, o que deixa seus pais bastante contrariados e apreensivos. As coisas pioram para Frank e Natalie, quando ela recebe a indesejada visita do ex-marido e acontece um terrível incidente. À medida em que o verão vai chegando ao fim, todos se vêem em meio a uma tragédia que jamais poderiam prever.

The Boy é o primeiro filme em uma trilogia, que mostrará o personagem Ted Henley aos 9, 14 e 18 anos, respectivamente, e terminando com sua transformação completa em um icônico assassino em série. Baseado no premiado curta Henley, que participou da competitiva do Sundance Film Festival de 2012.