De tre kække venner Jay, Dewey og Phil drømmer om at score en af de lækre brudepiger til kammeraten Scotts bryllup. Jay vædder med de andre om at han vil gennemføre sit første one night stand i forbindelse med brylluppet, mens Dewey sætter sin monsterdyre Thunderbird-bil på spil for at bevise, at han kan holde fingrene fra fadet i en hel weekend! For at skabe opmærksomhed om Phil, der normal er en fiasko hos pigerne, introducerer de ham som berømt undertøjsmodel.

I 1930'erne bliver jazzguitaristen Emmet Ray hyldet som en af de bedste musikere, der nogensinde har håndteret et gribebræt, kun overgået af den legendariske Django Reinhardt. Men trods den store lidenskab og følsomhed, han udviser i sit spil, er Emmet som privatperson et rigtigt dumt svin. Før han blev rig og berømt, levede han af at være alfons.

Sherman er jurastudent på Yale, og følger med sin kæreste på en sommertur til Californiens vinland. Pludselig bliver han dumpet og befinder sig alene og forladt, uden sin rige mors penge. Han føler sig som en fremmed i et fremmed land og blaffer med den besynderlige, tidligere olympiske atlet Palmer. På deres rejse tager de mange sjove og uventede omveje undervejs...