Peter Bretter en zijn vriendin Sarah Marshall zijn uit elkaar. Peter is er kapot van en besluit op vakantie te gaan naar Hawaii. Sarah blijkt echter naar dezelfde bestemming te gaan, alleen heeft zij haar nieuwe vriend meegenomen.
De 16-jarige Billie staat versteld als ze te horen krijgt dat haar moeder zich wil laten transformeren van vrouw naar man, en dat ze tijdens deze periode bij haar vader moet gaan wonen. Billie en haar moeder waren altijd erg close, dus maken ze de afspraak dat ze elkaar elke dinsdag ontmoeten in het jaar dat ze gescheiden zijn.
Finn is puber in een vrij gezin. Op een dag komt hij erachter dat zijn vader Roelof zich graag kleedt als een vrouw. Sterker nog, zijn vader wil graag een vrouw zijn. De ontdekking is enorm verwarrend voor Finn, middenin zijn eigen seksuele ontplooiing. Wat volgt is een worsteling met zijn gevoelens van schaamte, maar ook liefde en loyaliteit, waarbij hij kordaat wordt gesteund door zijn kersverse vriendinnetje Lizzie.
Aileens ex-man weigert verder in te gaan op de ruzie van hun achtjarige zoon op school, dus neemt ze haar zoon in het geheim mee voor een dagje om de waarheid te leren kennen. Terwijl ze weer contact met hem maakt, dwingt zijn aanwezigheid haar onvermijdelijk om haar eigen verliezen als moeder onder ogen te zien, waaruit blijkt dat ze moeite heeft om zijn nieuwe gezinssituatie te accepteren.