Graham Marshall travessa una mala ratxa. És executiu d'una empresa de publicitat amb una carrera brillant, que es trunca quan un ascens que tenia assegurat va a parar a un subordinat seu, més preparat pel canvi tecnològic que afronta l'empresa. Confós i irritat, té una enganxada en el metro amb un captaire, que cau a les vies després que Graham l'empenyi. El captaire mor en ser atropellat pel tren i la policia creu que ha estat un suïcidi. Al quedar impune, Graham considera que pot matar sense conseqüències, i així comença a assassinar a totes aquelles persones que el molesten.

Un modern executiu (Meg Ryan) i un duc del segle XIX (Hugh Jackman) es troben, per coses del destí, al Nova York dels nostres dies, quan l'ex-nuvi i veí d'ella (Liev Schreiber) aconsegueix viatjar a 1876 a través d'un portal en el temps, però a la tornada es porta a l'elegant i romàntic noble.

Teddy Pierce ho té aparentment tot: una bona dona, fills, amics i un bon lloc de treball en una agència de publicitat. Un dia es creua amb una dona que vesteix un vestit provocatiu de seda vermell. Teddy descobreix que la noia és la model seleccionada per la seva agència per a una nova campanya publicitària. A partir d'aquest moment, el somni de Teddy serà tenir-hi una aventura.