Extravagant història d'amor entre una noia rica i el seu maldestre segrestador: dos éssers destinats a no entendre's, però que han de compartir les situacions més absurdes. Són perseguits per dos àngels que han de complir una missió estranya: aconseguir que s'enamorin per demostrar que existeix l'amor veritable.

Connor Mead (Matthew McConaughey) és un conegut fotògraf solter, amant de la llibertat i independència, que és assetjat pel fantasma d'una núvia del passat a les noces d'un germà menor seu.

Freddie va ser una ballarina de strip-tease i ara està a punt de casar-se contra la seva voluntat amb Sam per compensar un antic deute de Red, el propietari del nightclub. Però Freddie està enamorada de Jjaks, el germà de Xarxa. Freddie i Jjaks llavors s'escapoleixen junts, i Sam contracta Ben Costikyan, un detectiu, per seguir-los la pista i cobrar-se venjança.

Després de cinc anys de festeig, David rep una mena d'ultimàtum de la seva núvia Sarah, que pensa que ha arribat el moment de casar-se. Quan el seu vell amic Tyler, un faldiller empedreït, anuncia el seu casament, David se sent encara més pressionat.

Lucy Ackerman (Parker) és una terapeuta novaiorquesa a punt de fer els 30 anys. Això significa que el pacte que fa temps va segellar amb Joe, el seu millor amic i company de pis, s'haurà de complir en menys d'un mes: si als 30 no han trobat el veritable amor, saltaran junts des del pont de Brooklyn.