Com o fim de seu casamento de 12 anos, Felix vai morar no apartamento de Oscar, seu amigo e também divorciado. O problema é que Felix é fanático por limpeza e cheio de manias, enquanto Oscar é completamente desleixado e despreocupado.
Baseado na peça homônima da Broadway, o filme mostra a vida amorosa de Arnold Beckoff, um artista de Nova York que estrela um show de travestis. Em busca de amor e aceitação, Arnold enfrenta desilusões, a tristeza pela morte do namorado, e tem de passar a limpo a complicada relação com sua controladora mãe, interpretada magistralmente pela atriz Anne Bancroft.
Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones) é uma famosa dançarina que é também a principal atração da boate onde trabalha. Após matar seu marido, Velma entra em uma seleta lista de assassinas de Chicago, a qual é controlada por Billy Flynn (Richard Gere), um advogado que busca sempre se aproveitar ao máximo da situação. Ao contrário do se esperava, o assassinato faz com que a fama de Velma cresça ainda mais, tornando-a uma verdadeira celebridade do showbizz. Enquanto isso a aspirante a cantora Roxie Hart (Renée Zellweger) sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Billy fica sabendo do crime e decide adiar ao máximo o julgamento de Velma, de forma a poder explorar os dois assassinatos ao máximo nos jornais. Assim como ocorreu com Velma, Roxie também se torna uma estrela por causa de seu crime cometido, iniciando uma disputa entre as duas pelo posto de maior celebridade do meio artístico.
O príncipe Dom Pedro de Aragão regressa vitorioso de uma batalha na companhia do irmão bastardo Dom João, de Benedito e de Cláudio, um jovem florentino que ganhou honras pelo valor mostrado no campo de batalha. São recebidos com regozijo por Leonato, que vive com a filha Hero e a sobrinha Beatriz numa villa paradisíaca da Sicília rural. Ali, amores e desamores são tecidos ao sabor de uma teia de intrigas.
Joe é um quarterback em preparação para o superbowl que quase morre em um acidente. Um anjo ansioso o leva para o céu para somente depois perceber, tarde demais (quando o corpo de Joe já havia sido cremado), que ele não deveria estar ali. Agora Joe reencarna no corpo de um milionário, o que dá início a muitos problemas.