Baseado na peça homônima da Broadway, o filme mostra a vida amorosa de Arnold Beckoff, um artista de Nova York que estrela um show de travestis. Em busca de amor e aceitação, Arnold enfrenta desilusões, a tristeza pela morte do namorado, e tem de passar a limpo a complicada relação com sua controladora mãe, interpretada magistralmente pela atriz Anne Bancroft.

Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones) é uma famosa dançarina que é também a principal atração da boate onde trabalha. Após matar seu marido, Velma entra em uma seleta lista de assassinas de Chicago, a qual é controlada por Billy Flynn (Richard Gere), um advogado que busca sempre se aproveitar ao máximo da situação. Ao contrário do se esperava, o assassinato faz com que a fama de Velma cresça ainda mais, tornando-a uma verdadeira celebridade do showbizz. Enquanto isso a aspirante a cantora Roxie Hart (Renée Zellweger) sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Billy fica sabendo do crime e decide adiar ao máximo o julgamento de Velma, de forma a poder explorar os dois assassinatos ao máximo nos jornais. Assim como ocorreu com Velma, Roxie também se torna uma estrela por causa de seu crime cometido, iniciando uma disputa entre as duas pelo posto de maior celebridade do meio artístico.

Armand Goldman é dono de um popular nightclub no sul de Miami. Seu amante de muitos anos é Albert, ou Starina, o maior destaque do show. Agora o filho do único relacionamento heterossexual de Armand vai se casar com a filha do senador e vice-presidente do Comitê da Moral Kevin Keely. Para as famílias se conhecerem, Armand e Albert vão se transformar em "pai" e "mãe" de Val.

Casal gay muda seu estilo de vida para impressionar os futuros sogros do filho de um deles.

Comédia musical ambientada no submundo de Nova York, entre pequenos furtos e jogadores profissionais. Marlon Brando é o jogador Sky Masterson e Jean Simmons, uma voluntária do Exército da Salvação. Frank Sinatra completa o trio como o banqueiro Nathan. A história começa quando Brando é desafiado a levar a missionária Simmons para Havana. A aposta funciona até que eles se apaixonam. Oportunidade de se ver e ouvir Marlon Brando cantando "Luck Be A Lady", enquanto Sinatra entoa "Guys And Dolls" e "Adelaide".