1971. Raul Duke - famoso jornalista - e Gonzo - advogado latino - fazem uma viagem até Las Vegas. Lá chegados, consomem ininterruptamente - durante um fim de semana - todo o tipo de drogas. O resultado é a infração de todas as regras existentes na cidade.

Barrister Archie, um pacato advogado, apaixona-se vibrantemente por Wanda, uma sensual assaltante que dá a volta a qualquer homem. Para piorar as coisas, Wanda tem uma relação tempestuosa com o seu colega Otto, um intelectual psicopata que julga que o Metro de Londres é um movimento político. Entretanto, Otto tenta aproximar-se de Ken, um amante de animais, que nutre uma paixão por um peixe... chamado Wanda.

Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones) é uma famosa dançarina que é também a principal atração da boate onde trabalha. Após matar seu marido, Velma entra em uma seleta lista de assassinas de Chicago, a qual é controlada por Billy Flynn (Richard Gere), um advogado que busca sempre se aproveitar ao máximo da situação. Ao contrário do se esperava, o assassinato faz com que a fama de Velma cresça ainda mais, tornando-a uma verdadeira celebridade do showbizz. Enquanto isso a aspirante a cantora Roxie Hart (Renée Zellweger) sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Billy fica sabendo do crime e decide adiar ao máximo o julgamento de Velma, de forma a poder explorar os dois assassinatos ao máximo nos jornais. Assim como ocorreu com Velma, Roxie também se torna uma estrela por causa de seu crime cometido, iniciando uma disputa entre as duas pelo posto de maior celebridade do meio artístico.

Oliver e Barbara Rose estão casados há 18 anos e agora querem se divorciar. O problema é que ambos desejam permanecer com a luxuosa mansão em que vivem. Como nenhum deles está disposto a ceder um milímetro sequer, Oliver e Barbara iniciam uma guerra interna de forma a fazer com que o outro deixe a casa. No meio desta situação está Gavin D'Amaro, advogado do divórcio, que tenta aconselhar o casal.

Após passar algum tempo em um sanatório, Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) volta para a casa de seus pais pronta para recomeçar sua vida. Ela então faz um curso de secretária e tenta um emprego com E. Edward Grey (James Spader), que tem um escritório de advocacia. Apesar dela nunca antes ter trabalhado Lee é contratada por Grey, que não dá importância para sua falta de experiência. Inicialmente o trabalho parece bem normal e entediante, pois só digita, arquiva e faz café e Lee se esforça para agradar seu chefe e sua mãe, Joan (Lesley Ann Warren), se mostra ansiosa para a filha ser bem sucedida. Lentamente Lee e Grey embarcam em uma relação mais pessoal atrás de portas e cruzam linhas de conduta da sexualidade humana, um caso de amor no qual os papéis de dominação e total submissão ambos desempenham perfeitamente.

Bridget Jones é uma mulher de 32 anos que, em pleno Ano Novo, decide que já está mais que na hora do que tomar o controlo da sua própria vida, perder peso, deixar de fumar e arranjar namorado. Começa, também, a escrever um diário: o mais provocativo, erótico e histérico livro que já esteve na cabeceira da sua cama, onde ela poderá também colocar as suas opiniões sobre os mais diversos assuntos da sua nova vida.

Monty Brewster é um jogador de uma liga menor de baseball os Hackensack Bulls (ficticia). Ele é chamado para ir a Nova York conhecer seu unico parente vivo, porém este acaba morrendo. Ele era um homem idoso e quer dar de herança para Brewster $300 milhões de dolares, porém, ele terá que gastar $30 milhões de dolares em 30 dias para conseguir a herança. Isto não pode ser contado para ninguem, nem mesmo seu melhor amigo, Spike Nolan (John Candy). Monty fica rico da noite para o dia e assim todos na cidade grande tentam se aproveitar dele, entre eles dois dos três homens que guardam seus $300 milhões de dolares. Tudo parece indo bem até Monty ganhar mais dinheiro do que perder.

Lucy Kelson é uma advogada brilhante que sempre defendeu causas e enfrentou os poderosos pelas suas ideias... até ser contratada para acessora jurídica do excêntrico milionário George Wade, justamente o tipo de pessoa que ela sempre combateu. Acontece que, ao longo do tempo, ele acaba por se tornar totalmente dependente das ideias e opiniões dela, ao ponto de nem a gravata escolher sem o aconselhamento da advogada. Cansada de fazer coisas muito além daquilo para que foi contratada, e sentindo a vida pessoal afectada pelas exigências do patrão, Lucy demite-se com quinze dias de aviso prévio... quinze dias que mudarão a vida dos dois.

Na primeira história, "Lições de Vida" (Life Lessons), dirigida por Martin Scorsese, Lionel Dobie (Nick Nolte), um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette (Rosanna Arquette), sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, "A Vida Sem Zoe" (Life Without Zoe), dirigida por Francis Ford Coppola, Zoe (Heather McComb), uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, "Édipo Arrasado" (Oedipus Wrecks), dirigida por Woody Allen, Sheldon Mills (Woody Allen) é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.

Walter Davis (Bruce Willis) é um workaholic que se preocupa muito pouco a sua vida pessoal ou aparência, mas de última hora ele precisa de uma companheira para levar no jantar de negócios de sua empresa. Seu irmão então consegue um encontro com a prima de sua esposa, Nadia (Kim Basinger) que é nova na cidade e quer se socializar. Só que a moça tem um problema: perde totalmente o controle quando bebe.

Miles é um advogado especialista em divórcios, famoso por jamais perder um caso e criar um contrato pré-nupcial à prova de fraudes. Mas certo dia conhece Marylin, uma bela mulher por quem comete o erro de se apaixonar. É o começo de um duelo divertido e sensual, cheio de diálogos afiados, golpes mirabolantes e milhões de dólares.