O simplório e honesto Longfellow Deeds, de Mandrake Falls, em Vermont, acaba herdando uma fortuna imensa. Ele precisará ir para a cidade grande, mas lidará com pessoas que só pensam em se aproveitar de sua fortuna e humildade. Uma delas é a repórter Babe Bennett, que fica amiga de Deeds somente por estar atrás de uma boa história para seu jornal.
Após passar algum tempo em um sanatório, Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) volta para a casa de seus pais pronta para recomeçar sua vida. Ela então faz um curso de secretária e tenta um emprego com E. Edward Grey (James Spader), que tem um escritório de advocacia. Apesar dela nunca antes ter trabalhado Lee é contratada por Grey, que não dá importância para sua falta de experiência. Inicialmente o trabalho parece bem normal e entediante, pois só digita, arquiva e faz café e Lee se esforça para agradar seu chefe e sua mãe, Joan (Lesley Ann Warren), se mostra ansiosa para a filha ser bem sucedida. Lentamente Lee e Grey embarcam em uma relação mais pessoal atrás de portas e cruzam linhas de conduta da sexualidade humana, um caso de amor no qual os papéis de dominação e total submissão ambos desempenham perfeitamente.
Helen (Kimberly Elise) é casada com um marido rico, Charles (Steve Harris), e leva uma vida confortável. O mundo feliz de Helen rui quando Charles admite ter um caso com uma mulher perturbada, o que faz com que ela volte a viver com sua avó Madea (Tyler Perry) e seu primo Brian (Tyler Perry). A dupla ajuda Helen a superar a traição do marido, o que é auxiliado pela chegada de Orlando (Shemar Moore) ao local.
Bertram Pincus é um dentista de Manhattan cuja maneira de lidar com as pessoas deixa muito a desejar. Após a sua morte inesperada, Pincus acorda milagrosamente ao fim de sete minutos e descobre que tem uma indesejada capacidade para ver fantasmas. E todos parecem querer algo dele, especialmente Frank Herlihy, que o envolve num esquema para destruir o anunciado casamento da sua viúva Gwen...
Os Irmãos Marx tentam ajudar o dono de um circo a recuperar um dinheiro roubado antes que ele vá à falência.
Maggie (Cameron Diaz) e Rose Feller (Toni Collette) são duas irmãs que tem em comum apenas o fato de calçarem o mesmo número. Maggie é festeira, detesta estudar, muda constantemente de emprego e acredita que seu melhor talento é atrair os homens. Já Rose é uma advogada bem-sucedida, que trabalha em um dos maiores escritórios da Filadélfia. Aficcionada pelo trabalho, Rose enfrenta problemas com o peso e sempre se sente desconfortável nas roupas que usa. Maggie e Rose, apesar das diferenças, são grandes amigas. Após uma grande briga, elas decidem viajar juntas com a ajuda de sua avó recém-descoberta, Ella Hirsch (Shirley MacLaine), que acreditavam estar morta.
Miles é um advogado especialista em divórcios, famoso por jamais perder um caso e criar um contrato pré-nupcial à prova de fraudes. Mas certo dia conhece Marylin, uma bela mulher por quem comete o erro de se apaixonar. É o começo de um duelo divertido e sensual, cheio de diálogos afiados, golpes mirabolantes e milhões de dólares.
Paige (Gillian Jacobs) e Sasha (Leighton Meester) são duas amigas inseparáveis. A segunda é lésbica e recebe o apoio da primeira, que promete se casar apenas quando a amiga tiver os mesmos direitos legais. A cumplicidade, no entanto, acaba colocada à prova quando Paige se apaixona por um jovem e belo médico (Adam Brody).