Uma tranquila fazendeira começa a perceber que suas terras estão sendo poluídas. Os detritos vêm de uma industria instalada nas proximidades e por isso ela decide procurar o dono para reclamar e pedir que alguma providência seja tomada. Porém o que acontece é que o industrial chama seu bando de capangas para resolver a questão… O que eles não sabiam é que a jovem fazendeira conquistou dois aliados para sua causa e para defendê-la também.
Barrister Archie, um pacato advogado, apaixona-se vibrantemente por Wanda, uma sensual assaltante que dá a volta a qualquer homem. Para piorar as coisas, Wanda tem uma relação tempestuosa com o seu colega Otto, um intelectual psicopata que julga que o Metro de Londres é um movimento político. Entretanto, Otto tenta aproximar-se de Ken, um amante de animais, que nutre uma paixão por um peixe... chamado Wanda.
Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones) é uma famosa dançarina que é também a principal atração da boate onde trabalha. Após matar seu marido, Velma entra em uma seleta lista de assassinas de Chicago, a qual é controlada por Billy Flynn (Richard Gere), um advogado que busca sempre se aproveitar ao máximo da situação. Ao contrário do se esperava, o assassinato faz com que a fama de Velma cresça ainda mais, tornando-a uma verdadeira celebridade do showbizz. Enquanto isso a aspirante a cantora Roxie Hart (Renée Zellweger) sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Billy fica sabendo do crime e decide adiar ao máximo o julgamento de Velma, de forma a poder explorar os dois assassinatos ao máximo nos jornais. Assim como ocorreu com Velma, Roxie também se torna uma estrela por causa de seu crime cometido, iniciando uma disputa entre as duas pelo posto de maior celebridade do meio artístico.
Oliver e Barbara Rose estão casados há 18 anos e agora querem se divorciar. O problema é que ambos desejam permanecer com a luxuosa mansão em que vivem. Como nenhum deles está disposto a ceder um milímetro sequer, Oliver e Barbara iniciam uma guerra interna de forma a fazer com que o outro deixe a casa. No meio desta situação está Gavin D'Amaro, advogado do divórcio, que tenta aconselhar o casal.
Bridget Jones é uma mulher de 32 anos que, em pleno Ano Novo, decide que já está mais que na hora do que tomar o controlo da sua própria vida, perder peso, deixar de fumar e arranjar namorado. Começa, também, a escrever um diário: o mais provocativo, erótico e histérico livro que já esteve na cabeceira da sua cama, onde ela poderá também colocar as suas opiniões sobre os mais diversos assuntos da sua nova vida.
Depois de uma violação induzida por um martini, uma jovem com tendência à fantasia é colocada em prisão domiciliaria.
Walter Davis (Bruce Willis) é um workaholic que se preocupa muito pouco a sua vida pessoal ou aparência, mas de última hora ele precisa de uma companheira para levar no jantar de negócios de sua empresa. Seu irmão então consegue um encontro com a prima de sua esposa, Nadia (Kim Basinger) que é nova na cidade e quer se socializar. Só que a moça tem um problema: perde totalmente o controle quando bebe.
Quatro anos na prisão por um crime que não cometeu e não conseguiram domar seu gênio furioso de Nikki Finn (Madonna). Nem a sua determinação em limpar seu nome. Para isso ela precisa encontrar o bandido que a colocou na prisão, e planeja retribuir a gentileza depois de lhe dar um castigo ou dois. Mas sua vingança arrasta o atraente advogado Loudon (Griffin Dunne), encarregado de escoltá-la da prisão ao ponto de ônibus mais próximo. A tarefa parece rápida e simples. Ele mal sabe que está colocando em risco seu futuro profissional e seu casamento com a filha do chefe. O dia que, apenas, será o mais inesquecível de sua vida.
A vida de um casal bem-sucedido no poder é interrompida quando a esposa descobre que está grávida.