De protagonist wordt verliefd op een studente en heeft dagelijks moeite om door haar opgemerkt te worden. Zij is helaas een naïef en simpel meisje dat laconiek doet tegenover hem.
Fabriekseigenaar Castello heeft het niet gemakkelijk in het huwelijk met zijn tirannieke vrouw. Hij moet voor zijn werk Engels leren en wordt verliefd op zijn docente Clara, die tevens actrice is en het behoorlijk hoog in de bol heeft. Haar theatermilieu haalt de neus op voor de geldzucht van de zakenwereld, maar ondertussen vieren jaloezie en haat en nijd er hoogtij. Manie een barjuffrouw, wiens relatie slecht te combineren blijkt met haar handeltje in soft-drugs. Cultuurbotsingen alom dus - het valt niet altijd mee om rekening te houden met 'de smaak van de anderen'.
Arnold (Owen Wilson) is een Broadway-regisseur die een voormalig prostituee genaamd Izzy (Imogen Poots) ontmoet, die tegenwoordig als actrice werkzaam is. Ondanks dat Arnold getrouwd is, krijgt hij gevoelens voor haar en wordt hij verliefd. Vervolgens probeert hij haar verder te helpen in haar carrière.
De film vertelt het verhaal van de highschool-leerling Berke Lawrence (Foster) die net gedumpt is door zijn vriendin. In de hoop om haar terug te krijgen verlaat hij zijn basketbalteam (waar Sisqó zijn teammaatje is) om in een toneelstuk te gaan spelen van Shakespeare. Met een gebroken hart leert hij Kelly (Dunst) te kennen, het kleine zusje van zijn beste vriend... die er echter niet meer zo klein uitziet.