Mike McDermott, a més d'estar estudiant dret, és un rounder, és a dir, un jugador de cartes dels que mai no perden. Quan el seu millor amic, Les "Cuc" Murphy, surt de la presó i descobreix que segueix devent una important quantitat de diners a un perillós delinqüent, decideix tornar a jugar, malgrat els advertiments de la seva núvia i del seu mentor a la Universitat . La partida de pòquer en què es proposa participar per ajudar el seu amic es disputarà amb alguns dels jugadors més sinistres de la ciutat, entre els quals hi ha el pèrfid Teddy KGB.

Benjamin "Bugsy" Siegel (Warren Beatty), Meyer Lansky (Ben Kingsley) i Charlie "Lucky" Luciano (Bill Graham) controlen els negocis de l'hampa a Nova York, i volen estendre's cap a l'oest. Bugsy es trasllada a Los Angeles i es vincula a la indústria del cinema. Deixant enrere la seva família, dues grans passions s'apoderaran de la seva vida: l'atractiva i temperamental Virginia Hill (Annette Bening), i la seva idea obsessiva d'aixecar una ciutat de luxe i joc enmig del desert de Nevada, Las Vegas.