Omdat Michael Dorsey een zeer lastig mannetje is, zit hij voortdurend zonder werk. Hij is elke producer een doorn in het oog. Michael is dermate belust op het krijgen van een baan als acteur dat hij zelfs bereid is zich als vrouw voor te doen. Hij solliciteert te einde raad naar een vrouwenrol in een tv-serie. Hij wordt aangenomen en prompt wordt hij een ster. Complicaties blijven niet uit wanneer hij verliefd wordt op zijn tegenspeelster Julie en haar vader op hem.
Moscou, een volkswijk in Gent. Matty (41) rijdt tegen een truck aan. Uit de cabine komt Johnny (29) geklauterd. Hij is boos om de deuk in zijn bumper en foetert Matty uit. Maar Matty laat zich niet doen en zet Johnny met een paar raak gekozen bewoordingen op zijn plaats. De truckchauffeur is helemaal onder de indruk. Terwijl Matty bijkomt van haar emoties in een warm bad, komt haar oudste dochter Vera (17) de telefoon brengen. Aan de lijn hangt Johnny die zich excuseert. Maar Matty moet zijn excuses niet. Hij mag naar de maan lopen! Enkele dagen later staat Johnny voor de deur. Hij weet Matty's ingedeukte kofferbak in een handomdraai te repareren. Voor de verbaasde ogen van Matty's kinderen slaan de vonken over tussen Matty en de veel jongere Johnny. Matty's ex-man Werner reageert jaloers. Hij is al vijf maanden van Matty weg en schuift het tekenen van de echtscheidingspapieren steeds voor zich uit.
De film volgt het leven van T.S. Garp en zijn moeder Jenny. Terwijl Garp zichzelf ziet als een serieus schrijver schrijft Jenny een feministisch manifest, waardoor ze een magneet wordt voor vele ontevreden vrouwen.
Rafael is een glad Don Juan-type, dat werkt op de damesafdeling van een warenhuis. Hij versiert al zijn vrouwelijke collega's, behalve de minder aantrekkelijke Lourdes. Op de werkvloer is Don Antonio Fraguas Rafaels rivaal. Beiden maken kans de nieuwe verkoopleider te worden. Wanneer de rivaliteit tussen collega's eindigt in moord, is Rafael voor een alibi afhankelijk van Lourdes, de verkoopster die hij eerder heeft afgewezen. Nu ze met een lijk opgescheept zijn, zijn de problemen helemaal niet meer te overzien en komt Rafael in een negatieve spiraal terecht. Hij krijgt zelfs een relatie met Lourdes, iets wat hij nooit voor mogelijk had gehouden.
Meryl Streep en Jack Nicholson schitteren samen in deze sarcastische en grappige film over moderne relaties gebaseerd op de cynische bestseller van Nora Ephron en geregisseerd door Mike Nichols (The Graduate, Postcards From The Edge). Streep speelt Rachel, een succesvol culinaire auteur die de liefde en het moederschap belangrijker vindt dan haar carrière. Nicholson speelt Mark, een rokkenjagende krantencolumnist die zijn oude gewoontes maar niet kan afleren. Zij woont in New York. Hij woont in Washington, D.C. En al deze complicaties moeten uiteindelijk wel tot 'Heartburn' leiden!
Paul Morse wordt de ochtend na zijn vrijgezellenfeest wakker in bed naast Becky. Hij gaat er van uit dat hij zijn verloofde Karen heeft bedrogen. Vol schuldgevoelens doen hij er alles aan om het voorval te verbergen in de week voor de bruiloft.
Vijf stellen komen erachter dat seks niet altijd simpel vermaak is. Abby en Andrew proberen hun liefdesleven te verbeteren, maar komen erachter dat dingen erger zijn dan ze dachten. Matt en Kris zijn beste vrienden, maar wanneer ze een avond troost bij elkaar zoeken, komt de romantiek om de hoek kijken. Mia en Eric zijn uit elkaar, maar zoeken elkaar toch weer op. Vrouwenversierder Ken biecht aan zijn jonge date Jamie zijn geschiedenis op. En de kamergenoten Dave en Gord maken normaal veel ruzie, maar voor een triootje met Gords vriendin Inez, zetten ze hun onenigheden opzij.
Dustin is niet echt een grote versierder en wanneer hij gedumpt wordt door zijn vriendin roept hij de hulp in van zijn maatje Tank. Hij is niet alleen een meester in versieren, maar ook in het beledigen van vrouwen. Na een etentje met Tank rennen de dames gegarandeerd weer terug naar hun ex. Maar Dustins vriendinnetje Alexis blijkt precies Tanks type te zijn, ze weerstaat zijn geintjes met groot gemak en Tank valt meteen voor haar.
Werkende student Win Beery werkt in een hotel in Arbuthnot-by the-Sea. Hij beleeft er de zomer van zijn leven: niet alleen ontmoet hij Mary, een meisje uit zijn geboortestad op wie hij dolverliefd wordt. Hij maakt ook kennis met Freud, een excentrieke oude man uit Wenen met een enorme beer als reisgezel. Freud verkoopt zijn beer aan Win en geeft hem de raad te trouwen en vooral zijn idealen niet op te geven. Jaren later zijn Win en Mary de trotse ouders van vijf kinderen. De herinnering aan die ene zomer is echter nog altijd levendig. Wanneer een oude school te koop gesteld wordt, wil Win er een hotel van maken: Hotel New Hampshire.
De Australische Ruth (Winslet), reist samen met een vriendin naar India en raakt daar in de ban van goeroe Chidaatma Baba en besluit met hem te trouwen. Haar familie begrijpt er niks van en probeert bezorgd haar onder de invloed van Baba weg te halen. Ze besluiten de beroemde 'cult-exiter' P.J. Waters (Keitel) in te huren om haar, met intense sessies, weer te deprogrammeren.
Wanneer de, door zijn ouders onderdrukte tiener Chris Hughes erachter komt dat hij allesbehalve populair is, besluit hij er iets aan te doen. Hij geeft een enorm eindexamenfeest. Dit feest zal zijn ware "coole" aard moeten bevestigen. Helaas loopt het niet zoals hij het gepland heeft. Hij is de wanhoop nabij op het moment dat hij hoort dat zijn ouders niet zijn echte ouders zijn. Zijn ware ouders zijn helaas overleden en laten hun gehele zakenimperium na aan hun enige zoon. Laat dit nou net een uitgevers-imperium zijn van het meest gewilde seksblad! Tja, als je daar niet populair van wordt...
Florian is bijna afgestudeerd, over een week om precies te zijn. Maar hij zit ook tot over zijn oren in de problemen. Zijn groeiende aandacht voor vrouwen leidt tot doldwaze en gênante situaties. Maar dan wordt hij verliefd op de mooie Maja, alleen het probleem is dat zij hem negeert.