Carl gaat met tegenzin akkoord om op een date te gaan met een vriendin, maar heeft weliswaar geen idee hoe daten tegenwoordig werkt. Dug, altijd de behulpzame vriend, komt tussenbeide om Carl te kalmeren en geeft hem een aantal beproefde tips om vrienden te maken.

Tracy Flick (Reese Witherspoon) is een ambitieuze high school studente die alleen tienen haalt en vastbesloten is om voorzitster te worden van Carver High's leerlingenraad. De populaire leraar Jim McAllister (Broderick) besluit om Tracy's bezeten prestatiedrang te stuiten door met een tegenkandidaat te komen. Mr. M. had nooit kunnen denken dat Tracy ergens vanaf houden net zo moeilijk is als tandpasta in de tube terugstoppen.

1989: de Berlijnse muur staat op het punt te vallen. Op de Theodore Roosevelt Army Base, verkoopt Ray Elwood veel op de zwarte markt. Als er een nieuwe sergeant op de basis verschijnt, met de bedoeling de basis weer 'schoon' te maken, denkt Elwood dat hij niet veel problemen met hem zal krijgen. Maar daar zou hij wel eens ongelijk in kunnen krijgen.

Melvin Smiley is een jonge, succesvolle huurmoordenaar. Samen met 3 maatjes besluit hij Keiko. de dochter van een rijke Japanse zakenman, te kidnappen. Ze weten echter niet dat deze net bankroet is gegaan. Bovendien is zijn dochter peetdochter van Paris, de baas van de 4, die op zoek gaat naar de kidnappers. Ondertussen worden Keiko en Melvin verliefd.

De film vertelt het verhaal van Rainbow Randolph (Williams), de corrupte ster van een populair kinderprogramma op TV. Hij wordt ontslagen vanwege een omkoopschandaal, en wordt vervangen door de vriendelijk pluizige paarse neushoorn Smoochy (Norton). Terwijl Smoochy steeds populairder wordt, is hij meerdere malen het doel van de pogingen tot wraak van Randolph, die zijn status van lieveling van het land terug wil.

Het is vier jaar geleden dat Sofia verdween. Nu zal ze voor het eerst haar verhaal moeten vertellen.