De jaren 20. De Deense kunstenaar Einar Wegener (Eddie Redmayne) wordt door zijn vrouw Gerda benaderd om in vrouwenkleren te poseren wanneer een van haar modellen niet aanwezig is. Einar besluit later om als Lili Elbe door het leven te gaan en ondergaat daarbij een geslachtsverandering.

Drie showgirls - twee travestieten en één transseksueel- uit Sydney zijn het leven in de grote stad beu. Het drietal besluit een uitnodiging aan te nemen voor een optreden in Alice Springs, midden in de woestijn. In hun oude bus, Priscilla gedoopt, beginnen zij aan een reis vol komische, bizarre en gevaarlijke avonturen.

Ingemar vertelt vaak verhalen aan zijn zieke moeder. Ze wordt echter zo ziek dat hij zonder zijn hond bij zijn oom moet gaan logeren, terwijl zijn broer ergens anders heengaat. Hoewel hij zich in het begin vooral zorgen maakt om zijn hondje Sickan, beleeft Ingemar daar toch veel leuke en droevige avonturen.

In Kentucky betreuren een transgender vrouw en haar beste mannelijke vriendin het gebrek aan geschikte partners en overschrijden ze de oude grenzen van liefde en romantiek.

De laatste vijf dagen uit het leven van de transseksueel Elvira Weishaupt. Uit liefde voor Anton Saitz, een man die van vrouwen hield, liet Erwin zich ooit opereren om Elvira te worden. Samen met prostituee Rode Zora zoekt Elvira plaatsen op die in haar leven een grote rol hebben gespeeld.

In een klein stadje komt een geweldige dokter: alle mannen strijden om herhaalde bezoeken, gewoon om meer te weten te komen over de mooie vrouw. De burgemeester van de stad wil misbruik maken van de mooie dokter en een lesje leren aan de playboy Gustavo, die lang geleden ruzie had met alle echtgenoten in het land.