De jaren 20. De Deense kunstenaar Einar Wegener (Eddie Redmayne) wordt door zijn vrouw Gerda benaderd om in vrouwenkleren te poseren wanneer een van haar modellen niet aanwezig is. Einar besluit later om als Lili Elbe door het leven te gaan en ondergaat daarbij een geslachtsverandering.
Karl en Paul waren vroeger elkaars beste vriend op school. Twintig jaar later ontmoeten ze elkaar weer in Londen. Karl blijkt inmiddels Kim te heten en transseksueel te zijn. Toch trekken ze naar elkaar toe, maar als Kim Paul probeert te verleiden slaat Paul op tilt en komt er zelfs een rechtszaak van.
De knappe 20-jarige Lucas verhuist naar de grote stad. Gevuld met enthousiasme voor dit nieuwe leven, ontmoet hij de macho Fabio, die alles wat deze wil worden lijkt te kunnen realiseren. De twee voelen zich tot elkaar aangetrokken, maar de vraag is hoeveel zij op het spel willen zetten voor hun gevoelens.
Jack Flowers is een Amerikaan die zijn fortuin probeert te maken in het Singapore van de jaren zeventig. Hij wil een bordeel bouwen en in de VS leven in luxe. Maar dat lukt niet zomaar...
Als zijn moeder sterft, besluit Zino op zoek te gaan naar zijn vader, Farid. Maar vijfentwintig jaar geleden werd Farid Lola.
korte film : Procida, een klein eiland in de Golf van Napels. Laatste dagen van de zomer. De adolescentie van Domenico loopt ten einde, net als zijn gekwelde relatie met Marcello. Domenico zoekt gastvrijheid bij Antonio's huis, zijn beste vriend, maar al snel bevindt hij zich alleen met de dertienjarige Antonio's broer, Lallo. Er begint een ontdekkingsreis, tussen adolescentie en volwassenheid. De ontmoeting met Sara, een transseksuele vrouw, zal de verlangens van de twee jonge jongens aan het licht brengen.
Myron Breckinridge gaat naar Europa om zich te laten ombouwen tot vrouw. De sexy Myra zoals ze nu heet gaat terug naar Amerika, waar ze aan iedereen vertelt hoe erg ze mannen haat. Ze schrijft zich in op de acteerschool van haar oom Buck Loner. Ze doet zich voor als de weduwe van Myron, maar of dat allemaal volgens plan verloopt...