Fire søstre med stærke bånd til hinanden vokser op hos deres mor i New England, mens deres far kæmper ved fronten i den amerikanske borgerkrig. Mens søstrene udvikler sig fra piger til unge kvinder, står de over for mange valg. Den udadvendte Jo drømmer om at blive forfatter, og med sin mors støtte sætter hun en dag kurs mod nye eventyr i New York.

Det er ikke så let at være den mest populære og tjekkede pige på Beverly Hills High. Især ikke når man er misundt af intrigante babes, ihærdige taberagtige fyre og lærere der gakker fuldstændig ud når opgaverne bliver afleveret for sent! Alligevel lykkes det for 15-årige Cher at holde styr på tingene - hun finder endog tid til uselviske projekter, såsom at finde en partner til sin retoriklærer og forvandle en totalt håbløs og utjekket ven til en absolut babe. Men Chers perfekte verden begynder at gå i krise da hun møder to ultralækre fyre: den nye tjekkede fyr i klassen og Chers kedelige, men nuttede eks-papbror. Cher må lære, at når det drejer sig om kærlighed, så er hun altså absolut Clueless. Alicia Silverstone er absolut perfekt i rollen som Cher i denne hippe, forfriskende og kanonsjove komedie der vrimler med nye smarte udtryksmåder.

For fire veninder i Beirut er den lokal skønhedssalon et velkomment fristed fra hverdagens trummerum. Her bliver der uden omsvøb diskuteret mænd, sex, overgangsalder og andre emner, som ikke er problemfrie for kvinder i et mandsdomineret, traditionspræget samfund.

Hæmningsløs indtagelse af stoffer, alkohol og uforpligtende sex hører til hverdagen blandt de velhavende, men desillusionerede piger og drenge i L.A's hvide forstadskvarter, The Valley. Her leves livet fra dag til dag, og Johnny Truelove er indercirklens midtpunkt - ham, man skal holde sig gode venner med, hvis man vil have en smag af euforien og uovervindelighedens sødme, der flere gange er steget ham selv til hovedet via næsen gennem en sammenrullet pengeseddel. Med omverdenen på behørig afstand gelejder Truelove sine trofaste underhunde rundt i et miljø, hvor det handler om benhård hash- og narkohandel, og hvor omgangstonen kun er for de stærkeste. En handel er slået fejl, og nu er den neofascistiske Jake Mazurski havnet i økonomisk gæld til Truelove. Mazurski er et pragteksemplar af en Lonesome Rider, der er kold som sne og psykopatisk som coke, og derfor må Truelove ty til anderledes drastiske afpresningsmetoder, der får utilsigtede, fatale følger for alle involverede.

Sandra Bullock spiller skuespilforfatteren Sidda, der i et interview kommer til at fortælle lidt for meget om sin hårde barndom. Hendes mor Vivi (Ellen Burstyn) bliver sur og nægter at tale med sin datter igen. Men en lille flok veninder sætter sig for at hjælpe Sidda med at finde sandheden om sin komplicerede og excentriske mor, så hun kan acceptere fortiden. Nøglen til denne proces går gennem moderens dagbog fra hendes ungdom, hvor hun var medlem af Ya Ya-søsterskabet. Nu skal mor og datter snakke ud om deres problemer, hvad enten de vil det eller ej!

Michael og Jenna har været kærester i tre år og står på tærsklen til at blive gift og få børn. Tingene tager dog pludselig fart, da Jenna annoncerer at hun er gravid, og Michael får kolde fødder over at skulle binde sig for alvor, hvorfor han indleder et uforpligtende forhold til Kim, en kollega til hans gode ven.