1960年代の保守的な家庭で、5人兄弟の４男として育ったザック。「特別な子」と呼ばれた彼は、軍で働き音楽を愛する父親と過保護気味の母親、それぞれ文武に秀でた兄2人、問題だらけの次男を観察しながら幼少期を過ごす。やがて思春期に足を踏み入れる1970年代。ザックは同性に惹かれ始めた自らのアイデンティティと、男らしくあれという父親の価値観の間でもがくようになる。

電気店で働くアンディは、フィギュア収集やテレビゲームをこよなく愛するオタクな40歳の独身男。ある日、アンディはひょんなことから自分が童貞である事実を仕事仲間であるデビッド、ジェイ、キャルたちに知られてしまう。驚いた３人はどうにかしてアンディに初体験をさせようといろいろ世話を焼き始める。そんな中、アンディはネット競売の仕事をしているトリシュという女性と知り合い、ついに初デートに漕ぎ着けるのだったが…。

仕事も恋にも失敗したマーサは、人生を変えようと一人旅を決心する。行き先は“99ドルで行ける場所”。そして、マーサはロンドンまでの片道切符を買った。ロンドンに着いたマーサを待っていたのは友情厚い男3人組。3人はそれぞれ別の場所で偶然マーサと出会い、そして3人とも彼女に恋してしまう。3人は友情と恋の究極の選択を迫られて……。